2-(methanesulfonyl)-4-methyl-6-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methanesulfonyl)-4-methyl-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-methyl-2-methylsulfonyl-6-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: XCUSWLFCHWZTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methanesulfonyl)-4-methyl-6-phenylpyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基嘧啶衍生物及其抗锥虫和抗疟原虫活性

  摘要：

  摘要 由无环起始原料，亚苄基丙酮和硫氰酸铵通过5个步骤制备新的2-氨基嘧啶衍生物，包括闭环，芳构化，S-甲基化，氧化成甲基磺酰基化合物以及与合适的胺形成胍。制备的化合物彼此不同之处在于其氨基和其苯环的取代。通过使用微孔板检测法测试了2-氨基嘧啶类药物对睡眠病病原体Trypanosoma brucei rhodesiense以及疟疾病原体恶性疟原虫的体外活性。NF54。用L-6细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）测定其细胞毒性。一些化合物表现出相当好的抗锥虫活性，而另一些则表现出出色的抗血浆活性。讨论了结构修改对这些活动的影响。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02674-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-methylthio-6-phenylpyrimidin-hydroiodid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(methanesulfonyl)-4-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基嘧啶衍生物及其抗锥虫和抗疟原虫活性

  摘要：

  摘要 由无环起始原料，亚苄基丙酮和硫氰酸铵通过5个步骤制备新的2-氨基嘧啶衍生物，包括闭环，芳构化，S-甲基化，氧化成甲基磺酰基化合物以及与合适的胺形成胍。制备的化合物彼此不同之处在于其氨基和其苯环的取代。通过使用微孔板检测法测试了2-氨基嘧啶类药物对睡眠病病原体Trypanosoma brucei rhodesiense以及疟疾病原体恶性疟原虫的体外活性。NF54。用L-6细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）测定其细胞毒性。一些化合物表现出相当好的抗锥虫活性，而另一些则表现出出色的抗血浆活性。讨论了结构修改对这些活动的影响。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02674-7

文献信息

• CARBONSÄUREDERIVATE MIT ARYLSUBSTITUIERTEN STICKSTOFFHETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1181281A2

  公开（公告）日：2002-02-27
• [DE] NEUE CARBONSÄUREDERIVATE MIT ARYLSUBSTITUIERTEN STICKSTOFFHETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ENDOTHELIN REZEPTORANTAGONISTEN<br/>[EN] NOVEL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES COMPRISING ARYL-SUBSTITUTED NITROGEN HETEROCYCLES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE COMPRENANT DES HETEROCYCLES D'AZOTE SUBSTITUES PAR ARYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ENTHOLINE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000073276A2

  公开（公告）日：2000-12-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft Carbonsäurederivate der Formel (I), wobei die Substituenten die in der Beschreibung erläuterte Bedeutung haben, die Herstellung und Verwendung als Endothelinrezeptorantagonisten.