2-(hexylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hexylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD11177722
• 分子量: 202.299
• InChiKey: LLYLDXVAXFOLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(hexylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联光氧化还原和铜催化的苯胺和亚胺使用有机光催化剂的C（sp3）-N偶联。

  摘要：

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01769

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。
• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Amination
  作者：Chao Li、Yu Kawamata、Hugh Nakamura、Julien C. Vantourout、Zhiqing Liu、Qinglong Hou、Denghui Bao、Jeremy T. Starr、Jinshan Chen、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201707906

  日期：2017.10.9

  Along with amide bond formation, Suzuki cross‐coupling, and reductive amination, the Buchwald–Hartwig–Ullmann‐type amination of aryl halides stands as one of the most employed reactions in modern medicinal chemistry. The work herein demonstrates the potential of utilizing electrochemistry to provide a complementary avenue to access such critical bonds using an inexpensive nickel catalyst under mild

  除酰胺键形成，铃木交叉偶联和还原胺化外，芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格-乌尔曼型胺化反应是现代药物化学中使用最多的反应之一。本文的工作证明了利用电化学在温和的反应条件下使用廉价的镍催化剂提供互补途径获得此类关键键的潜力。值得注意的是可扩展性，官能团耐受性，快速速率以及使用各种芳基供体（Ar-Cl，Ar-Br，Ar-1，Ar-OTf），胺类型（伯胺和仲胺）的能力，甚至X-H供体（醇和酰胺）。
• Tandem Photoredox and Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of Anilines and Imines Using an Organic Photocatalyst
  作者：Guido Barzanò、Runze Mao、Marion Garreau、Jerome Waser、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01769

  日期：2020.7.17

  An organic photoredox catalyst, 4CzIPN, was used in combination with a copper catalyst, CuCl, to effect decarboxylative C(sp3)–N coupling. The coupling worked with both anilines and imines as nitrogen sources and could be used to prepare a variety of alkyl amines from readily available alkyl carboxylic acids.

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。