methyl(4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl(4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-4-prop-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: UYYGANDRKPUPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)sulfane 、 1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl (E)-4-(1-(4-(methylthio)phenyl)prop-1-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内部炔烃的镍催化脱氨加氢烷基化†

  摘要：

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc05385a
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 4-氯茴香硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到methyl(4-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳基氯化物和芳基酯与炔烃的光交叉偶联反应：无金属的炔基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501541

文献信息

• [EN] FUSED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS CONDENSÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2011080755A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Fused nitrogen heterocyclic compounds, their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof, useful as Glucokinase activators or modulators, which are beneficial for the prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, such as diabetes, metabolic syndrome, and/or diabetes-related complications including retinopathy, nephropathy, neuropathy, ischemic heart disease, arteriosclerosis, β-cell dysfunction, and as therapeutic and/or prophylactic agents for obesity are disclosed. The invention also relates to process of preparation of the fused nitrogen heterocyclic compounds.

  含有融合氮杂环化合物、其立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受的盐、多晶型、溶剂合物及其制剂，可用作葡萄糖激酶激活剂或调节剂，对于预防、管理、治疗、控制疾病的进展，或辅助治疗疾病和/或医疗状况，其中激活葡萄糖激酶将有益，如糖尿病、代谢综合征以及与糖尿病相关的并发症，包括视网膜病变、肾病、神经病变、缺血性心脏病、动脉硬化、β-细胞功能障碍，以及用作治疗和/或预防肥胖的治疗和/或预防剂。该发明还涉及融合氮杂环化合物的制备方法。
• Lanthanum Ate Amide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Xiaoming Xu、Ailin Gao、Wufeng Chen、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acscatal.2c06100

  日期：2023.3.17

  synthetic intermediates to substituted alkenes and silicon materials and can be directly obtained by the catalytic selective hydrosilylation of alkynes. In this Letter, the catalytic selective α-syn-hydrosilylation of both aryl- and silyl-substituted internal alkynes is described with an ene-diamido rare-earth ate complex as a catalyst. The reaction resulted in the selective formation of trisubstituted silylalkenes

  硅烷烯烃是取代烯烃和硅材料的重要合成中间体，可通过炔烃的催化选择性氢化硅烷化反应直接获得。在这封信中，描述了用烯-二氨基稀土酸盐络合物作为催化剂的芳基和甲硅烷基取代的内部炔烃的催化选择性 α-顺式-氢化硅烷化。该反应导致选择性形成三取代的甲硅烷基烯烃，包括孪生二甲硅烷基烯烃。动力学研究和 DFT 计算揭示了镧催化剂的 ate 结构对高反应活性的关键作用。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Alkenylzincation of Internal Alkynes^†
  作者：Wei‐Na Wang、Qiang Huang、Ye Jin、Qi‐Lin Zhou、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300356

  日期：2023.12.15

  The alkenylzincation of internal alkynes is an effective method for the synthesis of multi-substituted conjugated dienes; however, the current catalytic systems for this reaction are limited in terms of substrate scope and selectivity control, which restricts its practical applications. Herein, we report the first iron-catalyzed alkenylzincation of internal alkynes, which features mild conditions,

  内炔的烯基锌化是合成多取代共轭二烯的有效方法；然而，目前该反应的催化体系在底物范围和选择性控制方面受到限制，限制了其实际应用。在此，我们报道了第一个铁催化内炔烃的烯基锌化反应，该反应具有条件温和、操作简单、底物范围广（包括芳基/烷基、二芳基和二烷基乙炔）、优异的官能团耐受性（耐受高活性官能团，例如酯、甲硫基、酰胺、磺酰基、氰基等），活性高（周转数高达11500，为碳金属化反应的最高记录）。值得注意的是，本文描述的催化体系还实现了非官能化内炔的高选择性乙烯基锌化以及不对称二芳基乙炔和二烷基乙炔的烯基锌化，这是文献报道的其他催化体系尚未实现的。目前的研究提供了一种高度选择性的合成重要的多取代共轭二烯的方法。
• US8951400B2
  申请人：——

  公开号：US8951400B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。