2-methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-trimethylsilylinden-1-one；2-methyl-3-trimethylsilylinden-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: HYCNGHPYLBEAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-3-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of o-methoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes

  摘要：

  将炔烃与在钴催化剂存在下的o-甲氧羰基苯硼酸反应，得到相应的2,3-二取代的茚酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc08032d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation Reactions of 2-Cyanophenylboronic Acid with Alkynes and Strained Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol051249u

  日期：2005.7.1

  A new [3 + 2] annulation reaction was developed in which 2-cyanophenylboronic acid reacted as a three-carbon component with alkynes or alkenes to afford substituted indenones or indanones. The use of an alkynoate even produced benzotropone, a formal [3 + 2 + 2] adduct. The cyclic skeletons were constructed by intramolecular nucleophilic addition of an intermediate organorhodium(I) species to a cyano group.
• Ni-Catalyzed Larock Indenone Annulation with Aliphatic- and Silyl-Substituted Alkynes Supported by Mechanistic Analysis
  作者：Hannah M. Hynds、Holli E. Lemons、Jasmine D. Willis、MarKayla J. Bell、Sydney E. Bottcher、Mei Lin N. Dye、Emily T. Echols、Edward L. Garner、Lauren E. Hutchinson、Caleb M. Phillips、Claudia P. Stephens、Thomas M. Gilbert、Dale J. Wilger

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00016

  日期：2022.3.28
• Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of o-methoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes
  作者：Mitsuhiro Ueda、Tamami Ueno、Yuki Suyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc08032d

  日期：——

  Treatment of alkynes with o-methoxycarbonylphenylboronic acid in the presence of a cobalt catalyst resulted in the corresponding 2,3-disubstituted indenones.

  将炔烃与在钴催化剂存在下的o-甲氧羰基苯硼酸反应，得到相应的2,3-二取代的茚酮。