ethyl (1R*,3aR*,8bS*)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl (1R*,3aR*,8bS*)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl rac-(1R,3aR,8bS)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate；ethyl (1R,3aR,8bS)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-propan-2-yl-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: IJECGMWUZJBIIT-QIIPPGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R*,3aR*,8bS*)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98.2%的产率得到(1R*,3aR*,8bS*)-6,8-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成（+/-）-linderol A，一种伞形树皮的三环六氢二苯并呋喃成分，对培养的B-16黑色素瘤细胞的黑色素生物合成具有有效的抑制活性。

  摘要：

  [文本中的反应]通过20个步骤的反应，首次合成了（+/-）-林德洛尔A，这是一种从伞形树皮中分离出来的六氢二苯并呋喃，对培养的B-16黑色素瘤细胞的黑色素生物合成具有有效的抑制活性。从4，6-二甲氧基水杨醛开始，总收率为7.64％。

  DOI：

  10.1021/ol0157398
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 苯基氯化硒 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1R*,3aR*,8bS*)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成（+/-）-linderol A，一种伞形树皮的三环六氢二苯并呋喃成分，对培养的B-16黑色素瘤细胞的黑色素生物合成具有有效的抑制活性。

  摘要：

  [文本中的反应]通过20个步骤的反应，首次合成了（+/-）-林德洛尔A，这是一种从伞形树皮中分离出来的六氢二苯并呋喃，对培养的B-16黑色素瘤细胞的黑色素生物合成具有有效的抑制活性。从4，6-二甲氧基水杨醛开始，总收率为7.64％。

  DOI：

  10.1021/ol0157398

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Linderol A, a Tricyclic Hexahydrodibenzofuran Constituent of <i>Lindera umbellata</i> Bark, with Potent Inhibitory Activity on Melanin Biosynthesis of Cultured B-16 Melanoma Cells
  作者：Masayuki Yamashita、Nobukazu Ohta、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1021/ol0157398

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] The first total synthesis of (+/-)-linderol A, a hexahydrodibenzofuran isolated from Lindera umbellata bark, with potent inhibitory activity on melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells was achieved via a 20-step of reaction in 7.64% overall yield starting from 4,6-dimethoxysalicylaldehyde.

  [文本中的反应]通过20个步骤的反应，首次合成了（+/-）-林德洛尔A，这是一种从伞形树皮中分离出来的六氢二苯并呋喃，对培养的B-16黑色素瘤细胞的黑色素生物合成具有有效的抑制活性。从4，6-二甲氧基水杨醛开始，总收率为7.64％。
• First Total Synthesis of (±)-Linderol A, a Tricyclic Hexahydrodibenzofuran Constituent of <i>Lindera umbellata</i> Bark, with Potent Inhibitory Activity on Melanin Biosynthesis of Cultured B-16 Melanoma Cells
  作者：Masayuki Yamashita、Nobukazu Ohta、Takashi Shimizu、Kayoko Matsumoto、Yoko Matsuura、Ikuo Kawasaki、Tetsuaki Tanaka、Naoyoshi Maezaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1021/jo020619e

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of (+/-)-Linderol A, a hexahydrodibenzofuran constituent of Lindera umbellata bark, with potent inhibitory activity on the melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, was achieved through 19 steps of reaction in 6.6% overall yield, in which the critical step was a tandem reaction of a 3-ethoxycarbonylcoumarin derivative with dimethylsulfoxonium methylide to yield the 2-ethoxycarbonylcyclopenta[b]benzofuran-3-ol derivative.