α-(4-bromobutyl)-4-fluoro-α-(4-fluorophenyl)benzenemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-bromobutyl)-4-fluoro-α-(4-fluorophenyl)benzenemethanol
• 英文别名: alpha-(4-Bromobutyl)-4-fluoro-alpha-(4-fluorophenyl)benzenemethanol；5-bromo-1,1-bis(4-fluorophenyl)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇BrF₂O
• 分子量: 355.222
• InChiKey: KPIYMKNVDMVVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-bromobutyl)-4-fluoro-α-(4-fluorophenyl)benzenemethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4,4'-(5-bromopent-1-ene-1,1-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  新型氟化季铵盐及其体外杀锥虫活性

  摘要：

  由于芳环和氟取代基在商业药物中的影响归因于它们的电子分布和结构刚度，它们决定了代谢的稳定性和毒性，因此有30种[X-CH 2 N（CH 3）2（ CH 2）n CH = C（Ar 2）] + I −（其中X = H，Cl或I，n  = 2或3，Ar =  m -C 6 H 4 CF 3，p -C 6 H 4 CF 3，米-C 6 ħ测试了4 F，p -C 6 H 4 F或C 6 H 5）作为潜在的锥虫病药物，并评估了它们对U-937细胞的细胞毒性。CF 3取代的QAS的LC 50值在0.5至6.4μg/ mL的范围内，锥虫EC 50值在0.6至7.0μg/ mL的范围内，而F取代的类似物的LC 50值在7.0至207μg/ mL的范围内EC 50值范围为3.8至40.9μg/ mL。一般趋势是，带有N-碘甲基部分或具有更长链结的那些更有效，而对位取代的。很少有药物疗法可用于恰加斯病，因此这项研究成为有希望的贡献。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-02285-2
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 5-溴戊酸乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-(4-bromobutyl)-4-fluoro-α-(4-fluorophenyl)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Chiral N-Benzyl-α,α-Diarylprolinols through Shi Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A concise and practical synthesis of chiral N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols was developed through Shi asymmetric epoxidation, followed by double nucleophilic substitution of bromo-containing olefins. A series of enantioenriched N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols were obtained with excellent enantioselectivities (96% ee) in moderate to good yields (40-76% yield). For the first time, enantiopure N-benzyl-alpha,alpha-diphenyl-2-prolinol was obtained from bromo-containing olefin using this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340825

文献信息

• N-aryl-piperazinealkanamides useful for improving sleep
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04880808A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的温血动物睡眠的方法，该方法包括给予特定的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物和含有相同物质的组合物。新颖的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物。
• Method of improving sleep
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04968684A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的恒温动物睡眠质量的方法，该方法包括给予特定的N-芳基-哌嗪烷酰胺衍生物和含有这些衍生物的组合物。新型N-芳基-哌嗪烷酰胺衍生物。
• 4-substituted-2(or 3)aminocarbonyl-1-piperazineacetamide
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05026853A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  A method of improving sleep in warm-blooded animals suffering from sleep disorders, which method comprises the administration of particular N-aryl-piperazinealkanamide derivatives and compositions containing the same. Novel N-aryl-piperazinealkanamide derivatives.

  一种改善患有睡眠障碍的恒温动物睡眠的方法，该方法包括给予特定的N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物和含有这些衍生物的组合物。新型N-芳基哌嗪烷酰胺衍生物。
• VAN, DAELE H. P.;VLAEMINCK, FREDDY F.;VERDANCK, G. C.
  作者：VAN, DAELE H. P.、VLAEMINCK, FREDDY F.、VERDANCK, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• Agents for improving sleep
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0727421B1

  公开（公告）日：2001-10-24