butyl 7-methoxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclopentane)-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 7-methoxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclopentane)-4-carboxylate
• 英文别名: n-butyl (7-methoxy-1,3-benzodioxole-2-spirocyclopentane)-4-carboxylate；Butyl 7-methoxyspiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclopentane]-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: MWMKUAIUDDCSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-甲基吡啶 、 butyl 7-methoxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclopentane)-4-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93.2%的产率得到2-(3,5-dichloro-4-pyridyl)-1-(7-methoxyspiro[1,3-benzodioxol-2,1'-cyclopentane]-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PDE4抑制剂K-34的工艺开发

  摘要：

  开发了一种简短实用的PDE4抑制剂K-34（1）合成方法。该合成分四个步骤完成，总收率达58％。利用邻近的羧酸助剂，以极高的收率创造出独特的螺缩醛。该合成还具有使用4-吡啶基甲基阴离子9和酯18进行高效酮构建的特点，其中应通过快速就地形成烯醇化物来防止过度反应。整个合成在温和的条件下进行，并使用适合大规模生产的简单程序。

  DOI：

  10.1021/op100291g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 环戊酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 butyl 7-methoxyspiro(1,3-benzodioxol-2,1'-cyclopentane)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PDE4抑制剂K-34的工艺开发

  摘要：

  开发了一种简短实用的PDE4抑制剂K-34（1）合成方法。该合成分四个步骤完成，总收率达58％。利用邻近的羧酸助剂，以极高的收率创造出独特的螺缩醛。该合成还具有使用4-吡啶基甲基阴离子9和酯18进行高效酮构建的特点，其中应通过快速就地形成烯醇化物来防止过度反应。整个合成在温和的条件下进行，并使用适合大规模生产的简单程序。

  DOI：

  10.1021/op100291g

文献信息

• EP1535920
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process Development of the PDE4 Inhibitor K-34
  作者：Arata Yanagisawa、Masashi Taga、Toshiyuki Atsumi、Koichiro Nishimura、Kyoji Ando、Tsuyoshi Taguchi、Hiroshi Tsumuki、Iwao Chujo、Shin-ichiro Mohri

  DOI：10.1021/op100291g

  日期：2011.3.18

  A short and practical synthesis of the PDE4 inhibitor K-34 (1) was developed. This synthesis was achieved in four steps and with a 58% overall yield. The unique spiro acetal was created with exceptionally high yield by utilizing the neighbor carboxylic acid assistance. This synthesis also features efficient ketone construction with 4-pyridinylmethyl anion 9 and ester 18, in which overreaction should

  开发了一种简短实用的PDE4抑制剂K-34（1）合成方法。该合成分四个步骤完成，总收率达58％。利用邻近的羧酸助剂，以极高的收率创造出独特的螺缩醛。该合成还具有使用4-吡啶基甲基阴离子9和酯18进行高效酮构建的特点，其中应通过快速就地形成烯醇化物来防止过度反应。整个合成在温和的条件下进行，并使用适合大规模生产的简单程序。