1-(4-benzyloxyphenyl)propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-benzyloxyphenyl)propyne
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene；1-Phenylmethoxy-4-prop-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JAXHFORHMWIZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(苄氧基)苯基)乙酰胺 、 1-(4-benzyloxyphenyl)propyne 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(4-benzyloxyphenyl)-3-methyl-5-benzyloxy-1-acetylindole
  参考文献：
  名称：

  巴多昔芬中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种巴多昔芬(Bazedoxifene)中间体2-[4-(Pg1氧基)苯基]-3-甲基-5-(Pg2氧基)-1-乙酰基-吲哚(I)及其制备方法，其制备包括如下步骤：用1-(4-Pg1氧基-苯基)-丙炔(II)和N-[4-(Pg2氧基)苯基]乙酰胺(III)发生氧化环合反应，一步得到巴多昔芬中间体2-(4-Pg1氧基-苯基)-3-甲基-5-(Pg2氧基)-1-乙酰基-吲哚(I)。该中间体性质稳定，制备工艺简洁且经济环保，可为巴多昔芬原料药的工业化生产提供一种新的有效中间体。

  公开号：

  CN103864666B
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 1-苄氧基-4-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-benzyloxyphenyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）在室温下使用瞬态氧化导向基团策略合成吲哚†

  摘要：

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc04529e

文献信息

• Traceless Directing Strategy: Efficient Synthesis of N-Alkyl Indoles via Redox-Neutral C–H Activation
  作者：Chengming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol402523x

  日期：2013.10.18

  general protocol for the synthesis of N-alkyl indoles has been developed via a redox neutral C–H activation strategy using a traceless nitroso directing group. A broad scope of substituted N-alkyl indoles has been prepared in good to excellent yields using a very simple Rh catalyst system in the absence of an external oxidant or any other additive. Good to excellent regioselectivity has been achieved for

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Electrochemical Dehydrogenative Alkyne Annulation
  作者：Fan Xu、Yan-Jie Li、Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00373

  日期：2018.5.4

  A ruthenium-catalyzed electrochemical dehydrogenative annulation reaction of aniline derivatives and alkynes has been developed for the synthesis of indoles. Electric current is used to recycle the active ruthenium-based catalyst and promote H2 evolution. The electrolysis reaction is operationally convenient as it employs a simple undivided cell, proceeds efficiently in an aqueous solution, and is

  苯胺衍生物和炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应已经开发出来用于吲哚的合成。电流用于回收活性钌基催化剂并促进H 2的释放。电解反应在操作上很方便，因为它采用了一个简单的不分隔池，可以在水溶液中高效进行，并且对空气不敏感。
• 醋酸巴多昔芬的制备方法
  申请人：苏州特瑞药业有限公司

  公开号：CN103864665A

  公开（公告）日：2014-06-18

  本发明揭示了一种醋酸巴多昔芬(Bazedoxifene Acetate)的制备方法，其包括如下步骤：用1-(4-Pg 1 氧基苯基)丙醇(II)和N-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基-苄基)]N-[4-(Pg 2 氧基苯基)]肼(III)缩合环合反应得到1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基-苄基)]-2-(4-Pg 1 氧基-苯基)-3-甲基-5-(Pg 2 氧基)-1H-吲哚(IV)，中间体(IV)经脱保护和与醋酸成盐得到醋酸巴多昔芬(I)。该制备方法工艺简洁、收率较高且经济环保，为醋酸巴多昔芬的工业化生产提供了一条新的制备途径。
• 巴多昔芬的制备方法
  申请人：苏州立新制药有限公司

  公开号：CN103772261A

  公开（公告）日：2014-05-07

  本发明揭示了一种巴多昔芬(Bazedoxifene)的制备方法，其包括如下步骤：用1-(4-Pg 1 氧基-苯基)-丙炔(II)和N-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基-苄基)]-N-[4-(Pg 2 氧基苯基)]肼(III)进行加成环合反应得到1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基-苄基)]-2-(4-Pg 1 氧基-苯基)-3-甲基-5-(Pg 2 氧基)-1H-吲哚(IV)，中间体(IV)经脱保护制得巴多昔芬(I)。该制备方法工艺简洁、收率较高且经济环保，为巴多昔芬的工业化生产提供了一条新的制备途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。