(S,S)-3-[4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yloxy]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-3-[4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yloxy]pyridine
• 英文别名: (S,S)-3-[4,4,8,8-tetrakis-(3,5-dimethyl-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yloxy]-pyridine；3-[[(3aS,8aS)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy]pyridine
• 化学式: C₄₄H₄₈NO₅P
• 分子量: 701.843
• InChiKey: WNOMNLGXTYCJAU-YATWDLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,7S)-4-chloro-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 、 3-羟基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(S,S)-3-[4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yloxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于模板辅助双齿配体形成的刚性双锌（II）连体构造基块及其在催化中的应用

  摘要：

  研究了在具有两个相同结合位点的刚性双锌（II）连字模板上通过两个单齿吡啶基磷配体的选择性自组装，模板诱导的螯合双齿配体的形成。使用紫外可见光，核磁共振波谱和X射线分析可以清楚地证明所形成的结构。在大多数情况下，这些模板化的双齿配体在过渡金属催化中的应用显示出典型的双齿特征。相比基于一个更灵活的双-锌（以前的工作II）卟啉模板，电流催化数据表明，模板的刚性不是所施加的反应条件下的区域选择性和对映选择性的改善的重要因素。

  DOI：

  10.1039/b702375h

文献信息

• Rigid bis-zinc(ii) salphen building blocks for the formation of template-assisted bidentate ligands and their application in catalysis
  作者：Mark Kuil、P. Elsbeth Goudriaan、Arjan W. Kleij、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Piet W. N. M. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b702375h

  日期：——

  salphen template with two identical binding sites was studied. Using UV-vis, NMR-spectroscopy and X-ray analysis the formed structures were unambiguously proven. The application of these templated bidentate ligands in transition metal catalysis showed, in most cases, typical bidentate character. Compared to previous work based on a more flexible bis-zinc(II) porphyrin template, the current catalytic data

  研究了在具有两个相同结合位点的刚性双锌（II）连字模板上通过两个单齿吡啶基磷配体的选择性自组装，模板诱导的螯合双齿配体的形成。使用紫外可见光，核磁共振波谱和X射线分析可以清楚地证明所形成的结构。在大多数情况下，这些模板化的双齿配体在过渡金属催化中的应用显示出典型的双齿特征。相比基于一个更灵活的双-锌（以前的工作II）卟啉模板，电流催化数据表明，模板的刚性不是所施加的反应条件下的区域选择性和对映选择性的改善的重要因素。
• Synthesis of Building Blocks for the Development of the SUPRAPhos Ligand Library and Examples of Their Application in Catalysis
  作者：P. Elsbeth Goudriaan、Xiao-Bin Jang、Mark Kuil、Renske Lemmens、Piet W. N. M. Van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/ejoc.200800499

  日期：2008.12

  which widens the scope for application in asymmetric homogeneous catalysis. For example, we report the synthesis of phosphorus amidite appended porphyrins and building blocks with stereogenic centers at the phosphorus. With the new building blocks described in this paper we can form a 450-membered SUPRAPhos library, which is based on 45 building blocks (30 pyridyl phosphorus ligands and 15 complementary

  我们之前已经介绍了 SUPRAPhos 配体库，它基于通过氮-锌相互作用自组装的组件，并在此报告了该库的扩展，它扩大了在不对称均相催化中的应用范围。例如，我们报告了磷酰胺附加卟啉和在磷上具有立体中心的结构单元的合成。使用本文中描述的新构建块，我们可以形成一个 450 成员的 SUPRAPhos 库，该库基于 45 个构建块（30 个吡啶基磷配体和 15 个互补的卟啉附加磷配体）。包括在铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化中使用库成员的实例。