β-(morpholin-4-yl)propioamidoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: β-(morpholin-4-yl)propioamidoxime
• 英文别名: 3-(Morpholin-4-yl)propionamidoxime；N'-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropanimidamide
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD03033671
• 分子量: 173.215
• InChiKey: VGMYEKAPTYTGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(morpholin-4-yl)propioamidoxime 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-benzyl-4-[3-(2-morpholin-4-ylethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides, a new tubulin inhibitor chemotype

  摘要：

  We discovered a new chemical class of antiproliferative agents, 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides. SAR-guided optimization of the two distinct terminal fragments yielded a compound with 120 nM potency in an antiproliferative assay. Biological activity profile studies (COMPARE analysis) demonstrated that 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides act as tubulin inhibitors, and this conclusion was confirmed via biochemical assays with pure tubulin and demonstration of increased numbers of mitotic cells following treatment of a leukemia cell line. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.089
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吗啉基)丙腈 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 β-(morpholin-4-yl)propioamidoxime
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙酰胺肟的芳基磺基氯化得到 2-氨基螺吡唑基芳基磺酸铵

  摘要：

  P-(morpholin-1-yl)propioamidoxime 与芳族磺酰氯 (p-XC 6 H 4 SO 2 Cl; X = CH 3 O, CH 3 , H, Br, Cl, NO 2 ) 在氯仿中的反应三乙胺的存在不会产生预期的 O-芳基磺酰基-β-(吗啉-1-基)丙酰胺肟；相反，该反应提供后一种化合物的异构体，2-氨基-8-氧杂-1,5-二氮杂螺[4.5]dec-1-烯-5-芳基磺酸铵。反应产物的结构是通过物理化学方法、光谱学和X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2789-4

文献信息

• Reaction Products of β-Aminopropioamidoximes Nitrobenzenesulfochlorination: Linear and Rearranged to Spiropyrazolinium Salts with Antidiabetic Activity
  作者：Lyudmila Kayukova、Anna Vologzhanina、Pavel Dorovatovskii、Gulnur Baitursynova、Elmira Yergaliyeva、Ayazhan Kurmangaliyeva、Zarina Shulgau、Sergazy Adekenov、Zhanar Shaimerdenova、Kydymolla Akatan

  DOI：10.3390/molecules27072181

  日期：——

  para-nitrobenzenesulfonates. An exception is ortho-nitrobenzenesulfochlorination of β-(thiomorpholin-1-yl)propioamidoxime, which is regioselective at room temperature, producing two spiropyrazolinium salts (ortho-nitrobezenesulfonate and chloride), and regiospecific at the boiling point of the solvent, when only chloride is formed. The para-Nitrobezenesulfochlorination of β-(benzimidazol-1-yl)propioamidoxime

  取决于初始相互作用物质的结构和反应条件，β-氨基丙酰胺肟的硝基苯磺酰氯化会产生一组产物。酰胺肟，在末端 C 原子上被六元N-杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和苯基哌嗪）官能化，这是由于中间反应产物的 S N 2 取代氢原子的自发分子内杂环化的结果偕胺肟片段的肟基团被硝基苯磺酰基基团，生成邻或对硝基苯磺酸螺吡唑啉鎓。一个例外是邻β-(硫代吗啉-1-基)丙胺肟的-硝基苯磺酰氯化，在室温下具有区域选择性，生成两种螺吡唑啉盐（邻-硝基苯磺酸盐和氯化物），在溶剂沸点下具有区域选择性，此时仅形成氯化物。由于芳族 β-胺氮原子的亲核性降低，β-(苯并咪唑-1-基)丙胺肟的对硝基苯磺氯化在两个温度下都是区域特异性的，并产生O-对硝基苯磺氯化产物。对新型硝基苯磺酰氯化偕胺肟的抗糖尿病筛选发现了具有高于参考药物阿卡波糖的体外α-葡萄糖苷酶活性的有希望的样品。1H-NMR光谱和X射线分析揭示了六元杂环的缓慢反转，并通
• Antiproliferative 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides, a new tubulin inhibitor chemotype
  作者：Mikhail Krasavin、Andrey V. Sosnov、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Olga Soldatkina、Elena Godovykh、Fedor Zubkov、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.089

  日期：2014.9

  We discovered a new chemical class of antiproliferative agents, 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides. SAR-guided optimization of the two distinct terminal fragments yielded a compound with 120 nM potency in an antiproliferative assay. Biological activity profile studies (COMPARE analysis) demonstrated that 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides act as tubulin inhibitors, and this conclusion was confirmed via biochemical assays with pure tubulin and demonstration of increased numbers of mitotic cells following treatment of a leukemia cell line. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylsulfochlorination of β-aminopropioamidoximes giving 2-aminospiropyrazolylammonium arylsulfonates
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、A. B. Myrzabek、Zh. N. Kainarbayeva

  DOI：10.1007/s11172-020-2789-4

  日期：2020.3

  The reaction of P-(morpholin-1-yl)propioamidoxime with aromatic sulfonyl chlorides (p-XC 6 H 4 SO 2 Cl; X = CH 3 O, CH 3 , H, Br, Cl, NO 2 ) in chloroform in the presence of triethyl-amine does not produce expected O -arylsulfonyl-β-(morpholin-1-yl)propioamidoximes; instead, this reaction affords isomers of the latter compounds, 2-amino-8-oxa-l,5-diazaspiro[4.5]dec-1-ene-5-ammonium arylsulfonates.

  P-(morpholin-1-yl)propioamidoxime 与芳族磺酰氯 (p-XC 6 H 4 SO 2 Cl; X = CH 3 O, CH 3 , H, Br, Cl, NO 2 ) 在氯仿中的反应三乙胺的存在不会产生预期的 O-芳基磺酰基-β-(吗啉-1-基)丙酰胺肟；相反，该反应提供后一种化合物的异构体，2-氨基-8-氧杂-1,5-二氮杂螺[4.5]dec-1-烯-5-芳基磺酸铵。反应产物的结构是通过物理化学方法、光谱学和X射线衍射确定的。