(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine | 107034-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
• 英文别名: 3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoyl-4-E-D-erythro-sphingenine；3-O-Benzoyl-N-tetracosanoyl-L-erythro-sphingosin；[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 107034-41-3
• 化学式: C₄₉H₈₇NO₄
• 分子量: 754.234
• InChiKey: IKEKYOFEXAIPSQ-WTUZYYNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  globotriaosyl-E和Z-神经酰胺和异globotriaosyl-E-神经酰胺的全合成

  摘要：

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80181-7
• 作为产物：
  描述：

  十四酰鞘氨醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1

文献信息

• Synthesis of sulfated glucuronyl glycosphingolipids; carbohydrate epitopes of neural cell-adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84080-p

  日期：1993.4

  glycosphingolipids isolated from the human peripheral nervous system, HO3S-3-beta-GlcpA-(1-->3)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNA c-(1-->3)]n- beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->1)-Cer (n = 1, 2) (1 and 2) were synthesized. The glycan part of target molecules was designed to be constructed from glucuronate, lactosamine, and lactose fragments 8, 9 (or 10), and 11, which in turn were synthesized stereo- and/or

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联
• Total synthesis of X hapten, III3 Fucα-nLc4 Cer
  作者：Susumu Sato、Yukishige Ito、Tomoo Nukada、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80279-3

  日期：1987.9

  Abstract Total synthesis of O -β- d -galactopyranosyl-(1→4)- O -[α- l -fucopyranosyl-(1→3)]- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d - gucopyranosyl)-(1→3)- O -β- d -galactopyranosyl-(1→4)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→1)-2- N -tetracosanoyl- (2 S ,3 R ,4 E )-sphingenine was achieved by use of the key glycosyl donors O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)- O -[2,3,4-tri- O -acetyl- α- l -fucopyranosyl)-(1→3)]-

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-[α-1-呋喃核糖基-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-古豆核糖基的全合成）-（1→3）-O-β-d-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→1）-2- N-四十四烷酰基-（2 S，3 R，4通过使用关键的糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[2,3， 4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3 ）-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物，以及关键的糖基受体3- O-苯甲酰基-2- N-四cosanoyl-（2 S，3 R，4 E）-鞘氨醇，以明确的方式。
• An efficient synthesis of ganglioside GM3: highly stereocontrolled glycosylations by use of auxiliaries
  作者：Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80018-x

  日期：1990.8

  An efficiently stereocontrolled total synthesis of GM3 alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----1) -Cer was achieved by employing both methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-bromo-2,3,5-trideoxy-3- phenylthio-D-erythro-beta-L-gluco-2-nonulopyranosonate for the key sialylation step, and O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha -D-galacto-2

  GM3 alpha-D-Neup5Ac-（2 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1 ---- 1）的立体立体合成）-Cer通过同时使用甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-苄基-2-溴-2,3,5-三苯氧基-3-苯硫基-D-赤型-β-L来实现-葡萄糖-2-壬基吡喃磺酸盐用于关键的唾液酸化步骤，以及O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基]]]-（2 ---- 3）-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3， 6-二-O-乙酰基-2-O-新戊酰-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物与神经酰胺衍生物的关键偶联步骤，与我们之前进行的合成相比，这两个步骤均发生了明显变化和改进无需使用立体控制助剂，即可在4中获得GM3。从烯丙基O-（2
• Total synthesis of the modified ganglioside de -N-acetyl-GM3 and some analogs
  作者：Shuji Fujita、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Kenkichi Tomita、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84130-k

  日期：1992.4

  corresponding glycotriosyl donors which, upon coupling with (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine, afforded completely protected ganglioside analogs 39, 40, and 41, respectively. Deprotection of 40, 41, and 39 completed the synthesis of the modified ganglioside de-N-acetyl-GM3, a stereoisomer, and a regioisomer. The N-deprotected forms of 40 and 39, on successive treatment with methyl isocyanate

  分别伴有β-连接的异构体22和19。将化合物18、21和22转化为相应的糖三糖基供体，其与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四二十烷酰基鞘氨醇偶联后，得到完全保护的神经节苷脂类似物39、40和41。 ， 分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和
• Total synthesis of a sulfated glucuronic acid containing glycoheptaosyl ceramide, a minor glycolipid isolated from human cauda equina tissue
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74274-2

  日期：1991.3

  A stereocontrolled total synthesis of sulfated glucuronic acid containing glycoheptaosyl ceramide was achieved for the first time.

  首次实现了立体控制的含糖庚糖基神经酰胺的硫酸化葡萄糖醛酸的全合成。