diethyl ((hydroxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl ((hydroxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphonate；diethoxyphosphoryl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₂₃O₇P
• 分子量: 334.306
• InChiKey: RVUGFLTYTFUSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((hydroxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到diethyl (3,4,5-trimethoxybenzoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and extremely simple protocol for the oxidation α-hydroxyphosphonates to α-ketophosphonates using Dess-Martin periodinane

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.213
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 胆碱 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到diethyl ((hydroxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的胆碱氢氧化物催化剂高效绿色合成α-羟基膦酸酯†

  摘要：

  已经发现氢氧化胆碱是用于合成α-羟基膦酸酯的有效碱性离子液体催化剂。醛的氢膦酰化反应是通过在纯净和溶剂条件下在氢氧化胆碱存在下，将亚磷酸二乙酯亲核加成到醛基羰基化合物上进行的。包括芳香族，稠合芳香族和杂环醛在内的各种底物均以良好的收率有效地转化为其相应的产物。该方案为高产率直接合成α-羟基膦酸酯提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c6nj03948k

文献信息

• Convenient synthesis of α-diarylmethylphosphonates by HOTf catalyzed Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates
  作者：Long Chen、Yun-Xiang Zou、Xin-Yue Fang、Xu Yin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1393424

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a convenient catalytic Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates with various (hetero)aromatic compounds. HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) is identified to be the best Brønsted acid catalyst, and the desired α-diarylmethylphosphonates were obtained in up to 41–95% yield.

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。
• SUBSTRATE RELATED O,O-DIALKYLDIPEPTIDYLY ψ CARBOXYBENZYLPHOSPHONATES, A NEW TYPE OF THROMBIN INHIBITOR
  作者：Donovan Green、Said Elgendy、Geeta Patel、Emmanuel Skordalakes、Christopher A. Goodwin、Micheal F. Scully、Vijay V. Kakkar、John J. Deadman

  DOI：10.1080/10426500008044999

  日期：2000.1

  O,O-Dialkyl alpha-hydroxybenzylphosphonates (1) were coupled to substrate derived dipeprides (2), using an active ester methodology approach to generate a series of phosphonotripeptides (3) with a carboxy ester linkage between the "P1" and "P2" positions of the molecule. These compounds inhibit thrombin in the micromolar range.
• Highly efficient and extremely simple protocol for the oxidation α-hydroxyphosphonates to α-ketophosphonates using Dess-Martin periodinane
  作者：Ravindra V. Kupwade、Satish D. Mitragotri、Makarand A. Kulkarni、Uday V. Desai、Prakash P. Wadagaonkar

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.213

  日期：——
• Highly efficient green synthesis of α-hydroxyphosphonates using a recyclable choline hydroxide catalyst
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Yu Zhang、Il Kim

  DOI：10.1039/c6nj03948k

  日期：——

  Choline hydroxide has been found to be an efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of α-hydroxyphosphonates. Hydrophosphonylation of aldehydes was performed via the nucleophilic addition of diethylphosphite to aldehydic carbonyl compounds, in the presence of choline hydroxide under neat as well as solvent conditions. A wide array of substrates, including aromatic, fused aromatic, and

  已经发现氢氧化胆碱是用于合成α-羟基膦酸酯的有效碱性离子液体催化剂。醛的氢膦酰化反应是通过在纯净和溶剂条件下在氢氧化胆碱存在下，将亚磷酸二乙酯亲核加成到醛基羰基化合物上进行的。包括芳香族，稠合芳香族和杂环醛在内的各种底物均以良好的收率有效地转化为其相应的产物。该方案为高产率直接合成α-羟基膦酸酯提供了另一种方法。