4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1,3-dimethoxybenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1,3-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 1-[(2,4-Dimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: ISTPBFRYIOBLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 间苯二甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4,4'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1,3-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  一种快速，高效且通用的功能化三芳基甲烷合成方法：（-）-酒石碱C的直接合成方法

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，甲氧基苯与多种醛的弗瑞德-克来福特烷基化反应，描述了一种快速，有效，方便的官能化三芳基甲烷的合成方法。该方法的普遍性通过筛选各种二取代或三取代的芳烃以及取代的芳族，杂芳族和脂族醛来证明。按照相同的协议，一步合成（-）-他汀类化合物C。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.107

文献信息

• A rapid, highly efficient, and general protocol for the synthesis of functionalized triarylmethanes: a straightforward access for the synthesis of (−)-tatarinoid C
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.107

  日期：2014.3

  functionalized triarylmethane is described by the Friedel–Crafts alkylation of methoxybenzenes with a variety of aldehydes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the method is demonstrated by screening a variety of di- or tri-substituted arenes as well as substituted aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. (−)-Tatarinoid C is synthesized in a single step following the same protocol.

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，甲氧基苯与多种醛的弗瑞德-克来福特烷基化反应，描述了一种快速，有效，方便的官能化三芳基甲烷的合成方法。该方法的普遍性通过筛选各种二取代或三取代的芳烃以及取代的芳族，杂芳族和脂族醛来证明。按照相同的协议，一步合成（-）-他汀类化合物C。
• Green Synthesis and Antiviral Activity of Novel Triarylmethane Derivatives via Friedel-Crafts Alkylation by Polyethylene Glycol (PEG-400)
  作者：N. Revaprasadu、C. Sampath、P. Harika

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19122

  日期：——

  A series of novel triarylmethane derivatives (3a-j) were synthesized by a one-pot, two-component method via Friedel-Crafts alkylation of various electron-rich arenes (1a-j) with a wide variety of aldehydes (2a-j) in presence of the polyethylene glycol (PEG-400) as a green solvent at 50-60 °C in good to excellent yields (76-96 %). Their structures were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and elemental analysis. All the triarylmethanes were tested and evaluated for their antiviral and antifungal activities. Compounds 3b, 3f, 3g and 3i exhibited highest antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV).

  一系列新型三芳基甲烷衍生物（3a-j）通过一锅法、两组分方法，在聚乙二醇（PEG-400）作为绿色溶剂的存在下，以50-60 °C的温度，通过各种富电子芳烃（1a-j）与多种醛（2a-j）的Friedel-Crafts烷基化反应合成，产率良好至优异（76-96 %）。它们的结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得到确认。所有三芳基甲烷均经过测试并评估了其抗病毒和抗真菌活性。化合物3b、3f、3g和3i对烟草花叶病毒（TMV）显示出最高的抗病毒活性。
• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。