pivOD

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivOD
• 英文别名: Deuterio 2,2-dimethylpropanoate；deuterio 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 103.125
• InChiKey: IUGYQRQAERSCNH-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivOD 、 benzyl (S)-2-(tert-butyl)-4-methylene-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 重水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以76%的产率得到benzyl (2S,4S)-2-(tert-butyl)-4-neopentyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate-4-d
  参考文献：
  名称：

  有机光催化自由基法合成富含对映体的α-氘代α-氨基酸。

  摘要：

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00154
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成 pivOD
  参考文献：
  名称：

  有机光催化自由基法合成富含对映体的α-氘代α-氨基酸。

  摘要：

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00154
• 作为试剂：
  描述：

  苯并恶唑 、 氘代甲醇 在 pivOD 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-duteriobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper- or Nickel-Enabled Oxidative Cross-Coupling of Unreactive C(sp³)–H Bonds with Azole C(sp²)–H Bonds: Rapid Access to β-Azolyl Propanoic Acid Derivatives

  摘要：

  beta-Azolyl propanoic acid derivatives are frequently found in biologically active molecules and pharmaceuticals. Here, we report the oxidative heteroarylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with azole C(sp(2))-H bonds via copper or nickel catalysis with the aid of removable bidentate auxiliary, which provides a rapid pathway to beta-azolyl propanoic acid derivatives. A variety of azoles such as oxazole, benzoxazole, thiazole, benzothiazoles, benzimidazole, purine, and even [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine could be engaged

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02265

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Rhodium(III)-Catalyzed Indole Synthesis Using N–N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Baoqing Liu、Chao Song、Chao Sun、Shuguang Zhou、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ja408541c

  日期：2013.11.6

  We report herein a Rh(III)-catalyzed cyclization of N-nitrosoanilines with alkynes for streamlined synthesis of indoles. The synthetic protocol features a distinct internal oxidant, N-N bond, as a reactive handle for catalyst turnover, as well as a hitherto tantalizingly elusive intermolecular redox-neutral manifold, predicated upon C-H activation, for the formation of a five-membered azaheterocycle

  我们在此报告了 Rh(III) 催化的 N-亚硝基苯胺与炔烃的环化，以简化吲哚的合成。该合成方案具有独特的内部氧化剂 NN 键，作为催化剂周转的反应手柄，以及迄今为止难以捉摸的分子间氧化还原-中性流形，以 CH 活化为基础，用于形成五元氮杂杂环。看似二分的酸性和碱性条件的兼容性确保了多种合成环境的反应多功能性。一系列辅助官能团的耐受性潜在地允许将预定义的、可编程的取代模式并入吲哚支架中。综合力学研究，在酸性条件下，支持 [RhCp*](2+) 作为通常的催化剂静止状态（在某些情况下可切换为 [RhCp*(OOC(t)Bu)](+)）和 CH 活化作为转换限制步骤。鉴于可用于亚硝基的共价键的多样性，这种不稳定的功能很可能被用作处理极其多样的偶联反应的通用句柄。
• Strained Dehydrogenative Ring Closure of Phenylcarbazoles
  作者：Alexander W. Jones、Marie-Laure Louillat-Habermeyer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/adsc.201401136

  日期：2015.3.23

  and strained dehydrogenative ring closure, for example, in phenylcarbazoles? Since the works of Buchwald and Fagnou, palladium‐catalysed ring‐closing dehydrogenative reactions are legion, but will not operate when the strain at the reductive elimination stage becomes too large. We propose here a “muscled up” super‐oxidative palldium‐catalysed CH activation method for the ring closure of strained phenylcarbazoles

  强制在苯咔唑类化合物中进行刚性且紧张的脱氢环关闭，需要采取什么措施？由于Buchwald和Fagnou的工作，钯催化的闭环脱氢反应是一团大事，但是当还原消除阶段的应变变得太大时，钯将不起作用。在这里，我们提出了“肌肉了”超氧化palldium催化Ç  ^ h活化紧张phenylcarbazoles的闭环方法。
• Mass spectra of organosilicon peroxides
  作者：N. D. Kagramanov、I. O. Bragilevskii、V. A. Yablokov、A. V. Tomadze、S. V. Krasnodubskaya、A. K. Mal'tsev

  DOI：10.1007/bf00954802

  日期：1986.7
• Access to multi-functionalized oxazolines via silver-catalyzed heteroannulation of enamides with sulfoxonium ylides
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Ya Gao、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.007

  日期：2021.4

  efficient Ag-catalyzed [4 + 1] heteroannulation reaction of enamides with α-carbonyl sulfoxonium ylides. The diastereoselective transformation provides a practical access to a diverse range of multi-functionalized oxazoline derivatives. The synthetic utility of the resultant tetra-substituted oxazolines is further demonstrated by a series of useful manipulations into valuable building blocks of pharmaceutical

  本文公开了一种有效的Ag催化的酰胺与α-羰基亚砜基鎓盐的[4 + 1]杂环化反应。非对映选择性转化为多种多样的多功能恶唑啉衍生物提供了实用途径。所得的四取代恶唑啉的合成效用通过对药物相关的有价值的组成部分进行的一系列有用操作而得到进一步证明。