5-bromo-3-[(4-chlorophenyl)(N-ethylanilino)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[(4-chlorophenyl)(N-ethylanilino)methyl]-1H-indole
• 英文别名: N-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]-N-ethylaniline
• 化学式: C₂₃H₂₀BrClN₂
• 分子量: 439.782
• InChiKey: DWUBWJDLVQOVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-氯苯甲醛 、 N-乙基苯胺 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.33h， 以87%的产率得到5-bromo-3-[(4-chlorophenyl)(N-ethylanilino)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下过渡金属辅助三组分缩合反应一锅合成3-[（N-烷基铝基）（芳基）甲基]吲哚

  摘要：

  基于低成本，环境友好的八水合氯氧化锆和二水合氯化铜催化剂，开发了一种简单高效的协议，可以一锅合成一系列3-[（N-烷基苯胺基）（芳基）甲基]吲哚。室温，纯净条件下，吲哚，芳族醛和N-烷基苯胺之间的三组分缩合反应。温和的反应条件，操作简便，原子经济性高，在相对较短的反应时间内具有良好的收率，使用低成本和环境友好的催化剂是该协议的主要特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1909

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-[(<i>N</i>-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles via a Transition Metal Assisted Three-Component Condensation at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1002/jhet.1909

  日期：2014.8

  A simple and highly efficient protocol for the one-pot synthesis of a series of 3-[(N-alkylanilino)(aryl)methyl]indoles has been developed based on low-cost and environmentally benign zirconium oxychloride octahydrate and copper chloride dihydrate catalysts via three-component condensation between indoles, aromatic aldehydes, and N-alkylanilines at room temperature under neat condition. Mild reaction

  基于低成本，环境友好的八水合氯氧化锆和二水合氯化铜催化剂，开发了一种简单高效的协议，可以一锅合成一系列3-[（N-烷基苯胺基）（芳基）甲基]吲哚。室温，纯净条件下，吲哚，芳族醛和N-烷基苯胺之间的三组分缩合反应。温和的反应条件，操作简便，原子经济性高，在相对较短的反应时间内具有良好的收率，使用低成本和环境友好的催化剂是该协议的主要特征。