3-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SBZMNRZAIBCWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 ruthenium trichloride 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID COMPOUND HAVING ENPP1 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ D'ACIDE HYDROXAMIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'ENPP1 ET SON UTILISATION
  [ZH] 具有ENPP1抑制活性的异羟基肟酸类化合物及其用途

  摘要：

  公开具有ENPP1抑制活性的式(I)化合物、其药物组合物和用途。式(I)化合物可用于预防或治疗由ENPP1异常活性介导的那些疾病或障碍。

  公开号：

  WO2023036289A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3(2H)-呋喃酮 、 4-溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光催化质子耦合电子转移 (PCET) 解构未应变环烷醇对双键的远程烷基自由基的对映选择性加成

  摘要：

  在这里，我们报告了远程烷基自由基的对映选择性加成，该自由基是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程由未应变的环烷醇开环产生的，该自由基与先前与铑基手性路易斯酸配位的 2-酰基咪唑相配。在 1 小时内实现了高产率和高达 99% 的对映选择性。机理研究支持通过 PCET 过程形成远程烷基自由基，理论研究解释了在加成步骤中观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00662

文献信息

• Catalytic Friedel‐Crafts Reactions on Saturated Heterocycles and Small Rings for sp ³ ‐sp ² Coupling of Medicinally Relevant Fragments
  作者：Rosemary A. Croft、Maryne A. J. Dubois、Alexander J. Boddy、Camille Denis、Anna Lazaridou、Anne Sophie Voisin‐Chiret、Ronan Bureau、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1002/ejoc.201900498

  日期：2019.9

  A systematic comparison of Lewis acid catalysts [Ca(II), Li(I) and Fe(III)] is presented for catalytic Friedel–Crafts reactions using alcohols on 4‐, 5‐, and 6‐membered oxygen and nitrogen heterocycles and cyclobutanes, forming gem‐diaryl quaternary centers.

  路易斯酸催化剂[Ca（II），Li（I）和Fe（III）]的系统比较被提出用于使用醇在4、5和6元氧和氮杂环和环丁烷上进行的催化Friedel-Crafts反应，形成宝石-二芳基四元中心。
• Organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols
  作者：Qingyao Zhang、Wanqiang Yuan、Yingbo Shi、Fei Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153787

  日期：2022.5

  An organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols is reported. This reaction proceeds the radical ring-opening in a photocatalytic system without metal catalysis under mild conditions, followed by the formation of the remote C(sp3)-SeCF3 bond in the presence of PhSO2SeCF3. The reaction brings out highly reactive to prepare trifluoromethylselenolated carbonyl compounds

  报道了环烷醇的有机光催化开环/远程三氟甲基硒化。该反应在温和条件下在没有金属催化的光催化体系中进行自由基开环，然后在PhSO 2 SeCF 3存在下形成远程C(sp 3 )-SeCF 3键。该反应制备出高反应性的三氟甲基硒化羰基化合物，适用于多种芳环醇，同时兼容不同的环系，收率高，其中26个实例，最高分离收率93%。
• Synthesis of remote fluoroalkenyl ketones by photo-induced ring-opening addition of cyclic alkoxy radicals to fluorinated alkenes
  作者：Donghua Du、Han Peng、Ling He、Shunpeng Bai、Zhenghua Li、Huailong Teng

  DOI：10.1039/d2ob01533a

  日期：——

  In this work, we report a photocatalytic ring-opening addition of cyclic alcohols to α-(trifluoromethyl)styrenes, which underwent a proton-coupled electron transfer and β-scission process, delivering a great variety of remote gem-difluoroalkenyl ketone derivatives. This methodology can also be applied in the reaction of gem-difluorostyrenes and 1,1,2-trifluorostyrenes to access monofluoro- and 1,2-difluoroalkenyl

  氟代烯基在药物制备中常被用作羰基模拟物，因此开发简便的合成此类化合物的途径具有重要意义。在这项工作中，我们报告了环醇对 α-(三氟甲基) 苯乙烯的光催化开环加成，它经历了质子耦合电子转移和 β-断裂过程，提供了多种远程宝石- 二氟烯基酮衍生物。该方法还可以应用于宝石-二氟苯乙烯和 1,1,2-三氟苯乙烯的反应，以获取单氟和 1,2-二氟烯基酮。
• Proton-Coupled Electron Transfer Ring Opening of Cycloalkanols Followed by a Giese Radical Addition Enabled by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Benedetta Carli、Noelia Salaverri、Lara Martinez-Fernandez、Marta Goicuría、José Alemán、Leyre Marzo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01443

  日期：2024.5.31

  Herein, we describe the formation of an electron donor–acceptor (EDA) complex between electron-rich cycloalkanols and electron-deficient alkenes that triggers the proton-coupled electron transfer ring opening of strained and unstrained cycloalkanols without the need for an external photocatalyst. This activation generates a remote alkyl radical that undergoes a Giese reaction with the Michael acceptor

  在此，我们描述了富电子环烷醇和缺电子烯烃之间形成电子供体-受体（EDA）络合物，该络合物触发应变和非应变环烷醇的质子耦合电子转移环打开，而不需要外部光催化剂。这种激活产生一个远程烷基自由基，该烷基自由基以有效的方式与迈克尔受体发生吉斯反应。机理研究证实了 EDA 复合物的形成和连续的 Giese 反应。
• Remote Trifluoromethylthiolation Enabled by Organophotocatalytic C–C Bond Cleavage
  作者：Tengfei Ji、Xiang-Yu Chen、Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00493

  日期：2020.4.3

  The first metal-free ring opening/trifluoromethylthiolation of cycloalkanols for the formation of remote C(sp(3))-SCF3 bonds has been developed. A variety of trifluoromethylthiolated carbonyl compounds that are otherwise difficult to achieve were prepared in good yields under mild reaction conditions. The reaction is assumed to proceed via C-C bond cleavage of the alkoxyl radical species generated via a photoredox-enabled intramolecular proton-coupled electron transfer process, followed by trifluoromethylthiolation of the resulting C-centered radical with the N-(trifluoromethylthio)phthalimide reagent.