2-tert-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-nitrobenzimidazole；2-tert-butyl-6-nitro-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01658381
• 分子量: 219.243
• InChiKey: GCTRLJKQRNSIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-tert-butyl-1H-benzimidazol-5-yl)-2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASE
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RESPIRATOIRE

  摘要：

  通式（I）及其互变异构体、所有对映体和同位素变体以及其盐和溶剂合物：式（I），其中（AA）代表单键或双键，R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、Y和Z如本文所定义；适用于治疗呼吸道疾病和其他由TMEM16A调节的疾病和症状。

  公开号：

  WO2020249957A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 三甲基乙酸 反应 12.0h， 以to yield 2.2 g (10 mmol, 77%) of 2-tert-butyl-5-nitrobenzimidazole的产率得到2-tert-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物：1其中R1、R2、R3和R9中的每一个都是独立的H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基，苯基，取代苯基或杂环基；其中每个虚线代表单键或双键，但如果R1存在，则R3不存在，在位置3的N和位置2的C之间有双键，在位置2的C和位置1的N之间有单键，如果R3存在，则R1不存在，在位置1的N和位置2的C之间有双键，在位置2的C和位置3的N之间有单键；其中R4、R5和R6中的每一个都是独立的H、F、Cl、Br、I；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基，取代苯基，杂环基，-OH，-OR7，-CN，-COR7，-COR2，-CON（R7）2，-OCOR7，-SR7，-N（R7）2，-NR7COR7，-（CH2）nOR7，-（CH2）nN（R7）2，-（CH2）nNR7COR7，其中n是1至4的整数；其中R7和R8中的每一个都是独立的H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛剂、镇静剂或麻醉剂。

  公开号：

  US20030022927A1

文献信息

• Novel benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20030181730A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R 1 is present, R 3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R 3 is present, R 1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R 4 , R 5 and R 6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR 7 , —CN, —COR 7 , —CO 2 R 7 , —CON(R 7 ) 2 , —OCOR 7 , —SR 7 , —N(R 7 ) 2 , —NR 7 COR 7 , —(CH 2 ) n OR 7 , —(CH 2 ) n N(R 7 ) 2 , —(CH 2 ) n NR 7 COR 7 , wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R 7 and R 8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供具有结构的化合物：1其中R1，R2，R3和R9中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 酰基，苯基，取代苯基或杂环基; 其中每个虚线代表单键或双键，前提是如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置1处的N之间有单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置3处的N之间有单键; 其中R4，R5和R6中的每一个都是独立的H，F，Cl，Br，I; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON(R7)2，—OCOR7，—SR7，—N(R7)2，—NR7COR7，—(CH2)nOR7，—(CH2)nN(R7)2，—(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数; 其中R7和R8中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; 苯基或取代苯基。 这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛，镇静或麻醉剂。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06403626B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  This invention provides compounds having the structure: wherein each of R1, R2, R3 and R9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R1 is present, R3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R3 is present, R1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R4, R5 and R6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR7, —CN, —COR7, —CO2R7, —CON(R7)2, —OCOR7, —SR7, —N(R7)2, —NR7COR7, —(CH2)nOR7, —(CH2)nN(R7)2, —(CH2)nNR7COR7, wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R7 and R8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3和R9中的每一个独立地是H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基，苯基，取代苯基或杂环基；其中每个虚线表示单键或双键，但如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3的N和位置2的C之间存在双键，在位置2的C和位置1的N之间存在单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1的N和位置2的C之间存在双键，在位置2的C和位置3的N之间存在单键；其中R4、R5和R6中的每一个独立地是H、F、Cl、Br、I；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON（R7）2，—OCOR7，—SR7，—N（R7）2，—NR7COR7，—（CH2）nOR7，—（CH2）nN（R7）2，—（CH2）nNR7COR7，其中n是1到4的整数；其中R7和R8中的每一个独立地是H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物选择性地作用于克隆的人类α2受体，并且可用作镇痛、镇静或麻醉剂。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Wang Yufeng

  公开号：US20070135467A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  本文描述的是化学式Ia和Ib的化合物，其中A、B、C和R1被定义。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0775134A1

  公开（公告）日：1997-05-28
• EP0775134A4
  申请人：——

  公开号：EP0775134A4

  公开（公告）日：1997-08-13