2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine；2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: LVQQQRHSPXTJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(7-chloro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基直接邻位氯化/氧化：氧化剂的转换，控制产物的多样性

  摘要：

  首次以TBHP为氧化剂，以1,2-二氯乙烷为氯化剂，实现了高区域选择性铜催化芳基吡啶的邻氯氯化反应。相同的反应条件下进行开关从TBHP氧化剂到过氧化苯甲酰效果邻-oxygenation。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.071
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 1,3-丙二胺 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以64%的产率得到2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用改性木质素磺酸盐为载体合成含氮杂环的新型且坚固的多相铜催化剂

  摘要：

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.238

文献信息

• C−H Activation Based Copper‐Catalyzed One‐Shot Synthesis of N,O‐Bidentate Organic Difluoroboron Complexes
  作者：Guangying Tan、Malte L. Schrader、Constantin Daniliuc、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202008311

  日期：2020.11.23

  Organic BF2 complexes exhibit characteristics such as large Stokes shift, high quantum yield, strong emission intensity, and robust chemical stability, thereby being extensively used in various applications. Herein, we disclose a novel copper‐catalyzed cascade C−H activation/acyloxylation and difluoroboronation of 2‐phenylpyridine derivatives, thus providing a straightforward and rapid gateway to a

  有机BF 2配合物表现出诸如大的斯托克斯位移，高的量子产率，强的发射强度和强大的化学稳定性等特性，因此被广泛用于各种应用中。本文中，我们公开了一种新型的铜催化的2-苯基吡啶衍生物的级联C / H活化/酰氧基化和二氟硼化反应，从而为一系列具有优异光物理性质的N，O-二齿有机BF 2复合物提供了直接而快速的途径。机理研究表明，AgBF 4可以作为BF 2的来源和氧化剂进行这种优雅的转化。这些BF 2中的大多数 配合物具有宽而强烈的吸收和发射带，并显示明亮而强烈的蓝色荧光以及较大的斯托克斯位移。
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。
• Aromatic acetylene or aromatic ethylene compound, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US11078192B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed are an aromatic acetylene or aromatic ethylene compound, an intermediate, a preparation method, a pharmaceutical composition and a use thereof. The aromatic acetylene or aromatic ethylene compound has a significant inhibitory effect on PD-1 and PD-L1, and can effectively relieve or treat cancers and other related diseases.

  本发明公开了一种芳香族乙炔或芳香族乙烯化合物、一种中间体、一种制备方法、一种药物组合物及其用途。芳香炔或芳香乙烯化合物对 PD-1 和 PD-L1 有显著的抑制作用，能有效缓解或治疗癌症及其他相关疾病。
• AROMATIC ACETYLENE OR AROMATIC ETHYLENE COMPOUND, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU MAXINOVEL PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190308957A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed are an aromatic acetylene or aromatic ethylene compound, an intermediate, a preparation method, a pharmaceutical composition and a use thereof. The aromatic acetylene or aromatic ethylene compound has a significant inhibitory effect on PD-1 and PD-L1, and can effectively relieve or treat cancers and other related diseases.
• A novel and robust heterogeneous Cu catalyst using modified lignosulfonate as support for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Bingbing Lai、Meng Ye、Ping Liu、Minghao Li、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.3762/bjoc.16.238

  日期：——

  A waste biomass, sodium lignosulfonate, was treated with sodium 2-formylbenzenesulfonate, and the phenylaldehyde condensation product was then used as a robust supporting material to immobilize a copper species. The so-obtained catalyst was characterized by many physicochemical methods including FTIR, EA, FSEM, FTEM, XPS, and TG. This catalyst exhibited excellent catalytic activity in the synthesis

  用2-甲酰基苯磺酸钠处理废生物质木质素磺酸钠，然后将苯醛缩合产物用作坚固的支撑材料，以固定铜物种。如此获得的催化剂通过许多物理化学方法进行了表征，包括FTIR，EA，FSEM，FTEM，XPS和TG。该催化剂在合成含氮杂环（例如带有3,4-稠合七元环，2-芳基吡啶，氨基萘和3-苯基异喹啉的三环吲哚）中表现出出色的催化活性。另外，该催化剂显示出可回收利用，并且可以在反应过程中多次重复使用而活性没有明显损失。