8-((3,5-dichlorophenyl)thio)-9H-purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-((3,5-dichlorophenyl)thio)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 8-(3,5-dichlorophenyl)sulfanyl-7H-purin-6-amine
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₅S
• 分子量: 312.182
• InChiKey: GRFQBGGCHHUOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((3,5-dichlorophenyl)thio)-9H-purin-6-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8-((3,5-dichlorophenyl)thio)-9-(2-(isopropylamino)ethyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GRP94 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GRP94 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015023976A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯碘苯 、 8-巯基腺嘌呤 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到8-((3,5-dichlorophenyl)thio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Copper-Catalyzed Microwave-Assisted S-Arylation towards the Synthesis of 8-Arylsulfanyl Adenines

  摘要：

  我们报告了一种微波辅助合成协议，用于芳基碘化物和8-巯基腺苷的C-S交叉耦合反应，使用CuI和n-Bu4NBr与NaOt-Bu在DMF中进行。该方法快速、简单、成本效率高，并且能够高产率地得到生物相关的芳基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289888

文献信息

• An Efficient Copper-Catalyzed Microwave-Assisted S-Arylation towards the Synthesis of 8-Arylsulfanyl Adenines
  作者：Gabriela Chiosis、Weilin Sun、Pallav Patel、Ralph Stephani

  DOI：10.1055/s-0031-1289888

  日期：2011.12

  We report a microwave-assisted synthetic protocol for the C-S cross-coupling reaction of aryl iodides and 8-mercaptoadenine using CuI and n-Bu4NBr with NaOt-Bu in DMF. The method is rapid, simple, and cost efficient, and leads in high yields to biologically relevant aryl sulfides.

  我们报告了一种微波辅助合成协议，用于芳基碘化物和8-巯基腺苷的C-S交叉耦合反应，使用CuI和n-Bu4NBr与NaOt-Bu在DMF中进行。该方法快速、简单、成本效率高，并且能够高产率地得到生物相关的芳基硫化物。
• 一组具有结合gp96蛋白的能力的化合物及其在 抗乳腺癌中的应用
  申请人：北京中科永邦生物科技有限公司

  公开号：CN103570717B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一组具有结合gp96蛋白的能力的化合物及其在抗乳腺癌中的应用。本发明提供了一组化合物，为如下（a）或（b）：（a）式（Ⅲ）所示的化合物A3、式（Ⅱ）所示的化合物A2、式（Ⅳ）所示的化合物A4、式（Ⅵ）所示的化合物A6、式（Ⅴ）所示的化合物A5或式（Ⅰ）所示的化合物A1；（b）将（a）所述的化合物进行官能团替换且具有相同功能的腺嘌呤类衍生物。本发明提供的腺嘌呤衍生物抑制gp96后能明显下调HER2，抑制乳腺癌细胞增殖、促进乳腺癌细胞凋亡，降低乳腺癌细胞的侵袭性，对体内乳腺癌肿瘤具有明显的抑制作用。本发明对于癌症的治疗，特别是乳腺癌的治疗具有重大价值。
• [EN] INHIBITION OF N-GLYCOSYLATED GRP94<br/>[FR] INHIBITION DE GRP94 N-GLYCOSYLÉE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2021263194A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides, among other things, methods of treating cancer. In some embodiments, the present disclosure provides methods of treating cancer comprising administering an inhibitor of N-glycosylated Grp94.

  本公开提供了治疗癌症的方法，其中包括使用抑制N-糖基化Grp94的方法。
• SELECTIVE GRP94 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US20160194328A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The disclosure relates to novel selective Grp94 inhibitors, compositions comprising an effective amount of such compounds, and methods to treat or prevent a condition, such as cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of such compounds.

  本公开涉及新型选择性Grp94抑制剂，包括含有有效量此类化合物的组合物，以及治疗或预防疾病的方法，例如癌症，包括向需要此类化合物的动物施用有效量此类化合物。
• Selective Grp94 inhibitors and uses thereof
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US10421758B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The disclosure relates to novel selective Grp94 inhibitors, compositions comprising an effective amount of such compounds, and methods to treat or prevent a condition, such as cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of such compounds.

  本公开涉及新型选择性 Grp94 抑制剂、包含有效量此类化合物的组合物，以及治疗或预防癌症等疾病的方法，包括向有需要的动物施用有效量的此类化合物。