4-phenyl-4-(p-tolyl)-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(p-tolyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one；(E)-4-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one；4-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RFPOADNGSDYZQH-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyldiphenyliodonium fluoroborate 、 苄叉丙酮 在 palladium diacetate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-phenyl-4-(p-tolyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine in Synthesis XXX: Palladium-Catalyzed Reaction of Diaryliodonium Salts with β-substituted-α, β-enones

  摘要：

  The reaction of diaryliodonium salts with beta-substituted-alpha,beta-enones in the presence of a palladium catalyst affords H-beta-substituted products with excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087149

文献信息

• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• Lewis Acid Catalyzed Ring‐Opening Reaction of Cyclobutanones towards Conjugated Enones
  作者：Min Zhang、Jiqiang Gao、Jinbo Zhao、Tingtian Qiu、Zhongjuan Li、Ziteng Guo、Chunhui Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202101335

  日期：2021.12.7

  An unprecedented Fe-catalyzed ring-opening reaction of simple cyclobutanones was disclosed. Such a novel approach gives access to substituted conjugate enones with good functional group tolerance in high yields under mild conditions.

  公开了一种前所未有的铁催化的简单环丁酮的开环反应。这种新方法可以在温和条件下以高产率获得具有良好官能团耐受性的取代共轭烯酮。
• Ligand‐free palladium‐catalyzed tandem pathways for the synthesis of 4,4‐diarylbutanones and 4,4‐diaryl‐3‐butenones under microwave conditions
  作者：Anna Wirwis、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1002/aoc.4870

  日期：2019.5

  Two efficient Pd‐catalyzed tandem pathways for the synthesis of 4,4‐diaryl‐2‐butanones and 4,4‐diaryl‐3‐buten‐2‐ones were elaborated. The first step in both procedures was the Heck coupling of methyl vinyl ketone (MVK) and various aryl iodides leading to 4‐aryl‐3‐buten‐2‐one with the yield of up to 92% in 1 hr. The second step performed with the same catalyst and a new portion of aryl iodide in the

  阐述了两种有效的Pd催化串联途径，用于合成4,4-二芳基-2-丁酮和4,4-二芳基-3-丁二酮。两种方法的第一步都是甲基乙烯基酮（MVK）与各种芳基碘化物的Heck偶联反应，生成4-芳基-3-丁烯-2-酮，在1小时内产率高达92％。第二步是在K 2 CO 3为碱的情况下，使用相同的催化剂和新的一部分碘代芳基化物，以高收率生产4,4-二芳基-3-丁烯-2-酮。当使用叔胺代替K 2 CO 3时，反应选择性完全变为饱和的4,4-二芳基-2-丁酮，还原性的Heck产物。由于施加了微波辐射（MW），使用0.5 mol％的Pd（OAc）2催化剂而没有额外的配体，可以在短时间内（4小时）以高收率获得所需的产物。
• Heck Reactions with Palladium Nanoparticles in Ionic Liquids: Coupling of Aryl Chlorides with Deactivated Olefins
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Pietro Cotugno

  DOI：10.1002/anie.200902337

  日期：2009.8.3

  Smooth operators: Heck reactions of aryl chlorides were catalyzed by ligand‐free palladium acetate in a molten mixture of tetraalkylammonium ionic liquids under aerobic and relatively mild conditions (see example). Deactivated electron‐rich aryl chlorides reacted with a wide array of substituted alkenes under these conditions, which thus enabled the coupling of combinations of substrates that are commonly

  平滑的操作员：在有氧和相对温和的条件下，四烷基铵离子液体的熔融混合物中的无配体乙酸钯催化芳基氯的Heck反应。在这些条件下，失活的富电子芳基氯与各种取代的烯烃反应，因此可以偶联通常与传统催化剂不反应的底物组合。
• Kamigata, Nobumasa; Satoh, Akira; Yoshida, Masato, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 121 - 130
  作者：Kamigata, Nobumasa、Satoh, Akira、Yoshida, Masato

  DOI：——

  日期：——