2,3,5-cis-5-methyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-cis-5-methyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S,5S)-5-methyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XILFKJUQRPZJDD-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 苄叉丙酮 在 镍 (4S,2R/S)-4-benzyl-1-methylimidazolidine-2-carboxylic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 2,3-trans-5-methyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 trans-5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 trans-5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 2,3,5-cis-5-methyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型咪唑啉催化剂将硝基烷烃有机催化不对称共轭加成至α，β-不饱和烯酮。

  摘要：

  已开发出一种由新型有机催化剂催化的硝基链烷烃向无环α，β-不饱和烯酮的新催化对映选择性共轭加成反应。已经测试了一系列手性胺作为将2-硝基丙烷加到苄叉基丙酮中的催化剂，并且发现由苯丙氨酸制备的新型咪唑啉催化剂可以催化高度对映选择性的1，4-加成反应。发现各种无环和环状硝基烷烃的反应进行得很好，对映选择性高达86％ee，并且可以通过重结晶获得对映纯产物。该反应的潜力通过一系列取代的α，β-不饱和烯酮与不同硝基烷的反应来证明。此外，通过产物的还原胺化形成光学活性的官能化的吡咯啉和吡咯烷，证明了该反应的合成适用性。基于共轭加成产物的绝对构型，讨论了反应机理并提出了过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo0261449

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Enones Using Novel Imidazoline Catalysts
  作者：Nis Halland、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0261449

  日期：2002.11.1

  series of substituted alpha,beta-unsaturated enones with different nitroalkanes. Furthermore, the synthetic applicability of the reaction is demonstrated by the formation of optically active functionalized pyrrolines and pyrrolidines by reductive amination of the products. On the basis of the absolute configuration of the conjugate addition products, the mechanism for the reaction is discussed and a transition

  已开发出一种由新型有机催化剂催化的硝基链烷烃向无环α，β-不饱和烯酮的新催化对映选择性共轭加成反应。已经测试了一系列手性胺作为将2-硝基丙烷加到苄叉基丙酮中的催化剂，并且发现由苯丙氨酸制备的新型咪唑啉催化剂可以催化高度对映选择性的1，4-加成反应。发现各种无环和环状硝基烷烃的反应进行得很好，对映选择性高达86％ee，并且可以通过重结晶获得对映纯产物。该反应的潜力通过一系列取代的α，β-不饱和烯酮与不同硝基烷的反应来证明。此外，通过产物的还原胺化形成光学活性的官能化的吡咯啉和吡咯烷，证明了该反应的合成适用性。基于共轭加成产物的绝对构型，讨论了反应机理并提出了过渡态。