N-(2-cyclohexylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclohexylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO
• 分子量: 223.238
• InChiKey: PPWHPMWJMAIIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclohexylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 potassium hydride 、 氘代盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(2-cyclohexylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide-d
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)-H 键的区域选择性烷基化交叉偶联

  摘要：

  由于它们在大多数有机框架中的普遍性和相对相似性，未活化的 C(sp3)-H 键的功能化带来了重大挑战。在此，我们描述了使用组合的光氧化还原和镍催化系统对未活化的 C(sp3)-H 键和烷基溴进行区域选择性 C(sp3)-C(sp3) 偶联。位置选择性由侧链酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 反应决定。镍催化剂对这个自由基的拦截允许远端烷基化以良好的产率和极好的选择性发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07014
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-(2-cyclohexylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  远程未活化 C(sp3)-H 键的区域选择性烷基化交叉偶联

  摘要：

  由于它们在大多数有机框架中的普遍性和相对相似性，未活化的 C(sp3)-H 键的功能化带来了重大挑战。在此，我们描述了使用组合的光氧化还原和镍催化系统对未活化的 C(sp3)-H 键和烷基溴进行区域选择性 C(sp3)-C(sp3) 偶联。位置选择性由侧链酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 反应决定。镍催化剂对这个自由基的拦截允许远端烷基化以良好的产率和极好的选择性发生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07014

文献信息

• Aminoazanium of DABCO: An Amination Reagent for Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Xingxing Liu、Qing Zhu、Du Chen、Lu Wang、Liqun Jin、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201913388

  日期：2020.2.10

  The aminoazanium of DABCO (H2 N-DABCO) has been developed as a general and practical amination reagent for the direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates. This compound is stable and practical for use as a reagent. Various primary, secondary. and tertiary alkyl-Bpin and aryl-Bpin substrates were aminated to give the corresponding amine derivatives. The amination is stereospecific. The anti-Markovnikov

  已经开发了DABCO（H2 N-DABCO）的氨基氮杂作为直接和胺化频哪醇硼酸烷基酯的通用和实用的胺化试剂。该化合物是稳定且实用的试剂。各种小学，中学。将叔烷基-Bpin和芳基-Bpin底物胺化，得到相应的胺衍生物。胺化是立体定向的。通过用HBpin催化加氢硼化并随后使用H2 N-DABCO进行原位胺化，可以轻松实现烯烃的抗马氏复合氢化。此外，使用B2 pin2将烯烃的1,2-二硼化与这种胺化工艺相结合，实现了前所未有的烯烃1,2-醛化。胺化方案也成功地扩展到芳基频哪醇硼酸酯。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0983245A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0986384B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• US6310095B1
  申请人：——

  公开号：US6310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROISOQUINOLEINE DERIVES SUBSTITUES SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998051671A1

  公开（公告）日：1998-11-19

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxy C1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl arlysulphonyloxy, arylsulphonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulphonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulphomanido, arylcarboxamido, arylsulphonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p, or R3R4NSO(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R3R4 forms part of a C3-6azacycloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar3-Z, wherein Ar3 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6- membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond O, S, or CH2; s represents an integer from zero to 2 and r represents an integer from 1 to 4, such that the sum of s + r is 1 to 4; t represents an integer from zero to 1 and u represents an integer from zero to 2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; q is 1 or 2; A represents a group of the formula (a), (b) or (c): wherein Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic ring system; Ar1 and Ar2 each independently represent an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; and Y represents a bond, -NHCO-, -CONH-, -CH2-, or -(CH2)nY'(CH2)n-, wherein Y' represents O, S, SO2, or CO and m and n each represents zero or 1 such that the sum of m+n is zero or 1; providing that when A represents a group of formula (a), any substituent present in Ar ortho to the carboxamide moiety is necessarily a hydrogen or methoxy group; and salts thereof. Compounds of formula (I) and their salts have affinity for dopamine receptors, in particular the D3 receptor, and thus potential in the treatment of conditions wherein modulation of the D3 receptor is beneficial, e.g. as antipsychotic agents.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1 désigne un substituant atome d'hydrogène ou halogène; un groupe hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, pentafluoroéthyle, C1-4alkyle, C1-4alcoxy, arylC1-4alcoxy, C1-4alkylthio, C1-4alcoxyC1-4alkyle, C3-6cycloalkyleC1-4alcoxy, C1-4alcanoyle, C1-4alcoxycarbonyle, C1-4alkylsulfonyle, C1-4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonyleC1-4alkyle, arylsulfonyle, arylsufonyloxy, arylsulfonyleC1-4alkyle, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulfonamidoC1-4alkyle, C1-4alkylamidoC1-4alkyle, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyle, arylcarboxamidoC1-4alkyle, aroyle, aroyleC1-4alkyle, ou aryleC1-4alcanoyle; un groupe R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p ou R3R4NSO2(CH2)p où chaque R3 et R4 désigne indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle ou R3R4 fait partie d'un cycle C3-6azacyloalcane ou C3-6(2-oxo)azacycloalcane et p est zéro ou un entier compris de 1 à 4; ou un groupe Ar3-Z où Ar3 désigne un cycle phényle éventuellement substitué ou un cycle aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué et Z désigne une liaison, O, S ou CH2; s désigne un entier compris de zéro à 2 et r désigne un entier compris de 1 à 4, de manière à ce que la somme s+r soit comprise entre 1 et 4; t désigne un entier entre zéro et 1 et u désigne un entier de zéro à 2; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4alkyle; q désigne 1 ou 2; A désigne un groupe de formule (a), (b) ou (c) dans laquelle Ar désigne un cycle phényle éventuellement substitué ou un cycle aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; ou un système de cycles bicyclique éventuellement substitué; Ar1 et Ar2 désignent chacun indépendamment un cycle phényle éventuellement substitué ou un cycle aromatique hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; et Y désigne une liaison, -NHCO-, -CONH-, CH2- ou -(CH2)mY1(CH2)n-, où Y1 désigne O, S, SO2, ou CO et m et n désignent chacun zéro ou 1 de manière m+n soit égal à zéro ou 1; à condition que, lorsque A désigne un groupe de formule (a), tout substituant présent dans Ar ortho par rapport à la fraction carboxamide soit systématiquement hydrogène ou un groupe méthoxy; et des sels de ces derniers. Les composés de formule (I) et leurs sels présentent des affinités pour des récepteurs de la dopamine, particulièrement le récepteur D3, d'où une amélioration du traitement de maladies pour lesquelles la modulation du récepteur D3 est bénéfique, par exemple en tant qu'agent antipsychotique.