(1R,3S)-3-methyl-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,3S)-3-methyl-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IYTJKTCXNVQWDM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (1S,3R)-3-methyl-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol 、 、 (1R,3S)-3-methyl-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基化有机催化动力学拆分间接控制叔醇对映体

  摘要：

  叔醇的立体控制代表了有机合成中反复出现的挑战。在本文中，我们描述了一种通过手性异硫脲催化相邻仲醇的选择性酰化来对映选择性制备叔醇的简单、有效和间接的方法。这种转化使易于制备的外消旋非对映体富集的仲/叔二醇的动力学拆分 (KR) 能够以高度对映体富集的形式提供单酯和起始二醇 ( s值 >200)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01261

文献信息

• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diolsvia allylboration
  作者：George W Kabalka、C. Narayana、N.Kesavulu Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00225-0

  日期：1996.3

  Allylboration of β-hydroxy aldehydes and ketones with allylboronic acid at room temperature produces the corresponding anti-1,3-diols as the major products.

  在室温下用烯丙基硼酸对β-羟基醛和酮进行烯丙基硼化反应，生成相应的抗-1,3-二醇作为主要产物。
• Indirect Tertiary Alcohol Enantiocontrol by Acylative Organocatalytic Kinetic Resolution
  作者：Titouan Desrues、Xueyang Liu、Jean-Marc Pons、Valérie Monnier、Jean-Arthur Amalian、Laurence Charles、Adrien Quintard、Cyril Bressy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01261

  日期：2021.6.4

  tertiary alcohols represents a recurrent challenge in organic synthesis. In the present paper, we describe a simple, efficient, and indirect method to enantioselectively prepare tertiary alcohols through a chiral isothiourea catalyzed selective acylation of adjacent secondary alcohols. This transformation enables the kinetic resolution (KR) of easily prepared racemic diastereoenriched secondary/tertiary

  叔醇的立体控制代表了有机合成中反复出现的挑战。在本文中，我们描述了一种通过手性异硫脲催化相邻仲醇的选择性酰化来对映选择性制备叔醇的简单、有效和间接的方法。这种转化使易于制备的外消旋非对映体富集的仲/叔二醇的动力学拆分 (KR) 能够以高度对映体富集的形式提供单酯和起始二醇 ( s值 >200)。