2-mercaptomethyl-1-methylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-mercaptomethyl-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: (1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanethiol；1-Methyl-2-(mercaptomethyl)-benzimidazol；(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methanethiol；(1-methylbenzimidazol-2-yl)methanethiol
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: WTIIKHXCQOVGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptomethyl-1-methylbenzimidazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(5'-amino-2'-thiapentyl)-1-methylbenzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蓝铜模型。（1 R）-3-羟基亚甲基冰片烷-2-硫酮和2-氨基硫代烷基-1-甲基苯并咪唑（给体组N 2 SS *）或二胺（给体组N 2 S 2）

  摘要：

  合成了一系列由（1 R）-3-羟基亚甲基冰片烷-2-硫酮与几种2-氨基硫代-烷基苯并咪唑的缩合反应得到的四齿配体，以及它们的阳离子锌（II）和铜（II）配合物。尽管游离配体以噻吩二胺互变异构体形式存在，但根据累积光谱证据推论，与金属的结合以其烯硫代乙亚胺的形式发生。铜（II）配合物表现出中等强度吸收在410和435（µm 3 500）之间和520和535 nm（µm 1200 dm 3 mol –1 cm –1）之间，归因于烯硫醇σ（S –）→铜II和π（S–）→Cu II配体到金属的电荷转移（Imct）跃迁，以及相对强烈的配体场跃迁，范围在610–650 nm（μl1500 dm 3 mol –1 cm –1）。当连接亚胺和硫醚官能团的碳链的长度从两个增加到四个时，所有的谱带都会经历逐渐的红移。冷冻溶液的epr光谱表明，随着碳链长度的增加，铜（ II）向伪四面体几何结构逐渐变形。一系列中性铜（

  DOI：

  10.1039/dt9900002843
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲硫醇 、 sodium hydroxide 生成 2-mercaptomethyl-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  CASELLA, LUIGI;GULLOTTI, MICHELE;SUARDI, EDOARDO;SISTI, MASSIMO;PAGLIARIN+, J. CHEM. SOC. DALTON TRANS.,(1990) N, C. 2843-2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Ion channel modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070203194A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  本发明涉及化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗离子通道功能的治疗调节，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由某些钙通道亚型靶点介导的疾病。
• CASELLA, LUIGI;GULLOTTI, MICHELE;SUARDI, EDOARDO;SISTI, MASSIMO;PAGLIARIN+, J. CHEM. SOC. DALTON TRANS.,(1990) N, C. 2843-2851
  作者：CASELLA, LUIGI、GULLOTTI, MICHELE、SUARDI, EDOARDO、SISTI, MASSIMO、PAGLIARIN+

  DOI：——

  日期：——
• Blue copper models. Synthesis and characterization of copper(II) enethiolate complexes derived from (1R)-3-hydroxymethylenebornane-2-thione and 2-aminothia-alkyl-1-methylbenzimidazoles (donor set N2SS*) or diamines (donor set N2S2)
  作者：Luigi Casella、Michele Gullotti、Edoardo Suardi、Massimo Sisti、Roberto Pagliarin、Piero Zanello

  DOI：10.1039/dt9900002843

  日期：——

  derived from the condensation of (1R)-3-hydroxymethylenebornane-2-thione and several 2-aminothia-alkylbenzimidazoles were synthesized together with their cationic zinc(II) and copper(II) complexes. While the free ligands exist in the thioxoenamine tautomeric form, binding to the metals occurs in their enethiolateimine form, as deduced from cumulative spectral evidence. The copper(II) complexes exhibit medium-intensity

  合成了一系列由（1 R）-3-羟基亚甲基冰片烷-2-硫酮与几种2-氨基硫代-烷基苯并咪唑的缩合反应得到的四齿配体，以及它们的阳离子锌（II）和铜（II）配合物。尽管游离配体以噻吩二胺互变异构体形式存在，但根据累积光谱证据推论，与金属的结合以其烯硫代乙亚胺的形式发生。铜（II）配合物表现出中等强度吸收在410和435（µm 3 500）之间和520和535 nm（µm 1200 dm 3 mol –1 cm –1）之间，归因于烯硫醇σ（S –）→铜II和π（S–）→Cu II配体到金属的电荷转移（Imct）跃迁，以及相对强烈的配体场跃迁，范围在610–650 nm（μl1500 dm 3 mol –1 cm –1）。当连接亚胺和硫醚官能团的碳链的长度从两个增加到四个时，所有的谱带都会经历逐渐的红移。冷冻溶液的epr光谱表明，随着碳链长度的增加，铜（ II）向伪四面体几何结构逐渐变形。一系列中性铜（