5-fluorospiro[indole-3,7'-[6H,7H,8H]pyrano[3,2-c;5,6-c']di[1]benzopyran]-2(3H),6',8'-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-fluorospiro[indole-3,7'-[6H,7H,8H]pyrano[3,2-c;5,6-c']di[1]benzopyran]-2(3H),6',8'-trione
• 英文别名: 5-fluorospiro[indoline-3,7'-pyrano[5,6-c:5,6-c']dichromene]-2,6',8'-trione；5-Fluoro-6'H,7'H,8'H-spiro[indoline-3,7'-pyrano[3,2-c:5,6-c']di-1-benzopyran]-2,6',8'-trione；5-fluorospiro[1H-indole-3,13'-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene]-2,11',15'-trione
• 化学式: C₂₆H₁₂FNO₆
• 分子量: 453.383
• InChiKey: WCRVPFGTTAHAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-氟靛红 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5-fluorospiro[indole-3,7'-[6H,7H,8H]pyrano[3,2-c;5,6-c']di[1]benzopyran]-2(3H),6',8'-trione
  参考文献：
  名称：

  金催化的双缩合反应：螺氧杂吲哚衍生物的合成，抗菌和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，在金催化下，微波通过靛红与4-羟基香豆素之间的串联双缩合进行微波辅助合成螺硫辛多。该反应是实际可行的，因为可以通过简单的过滤分离产物，而无需繁琐的柱色谱法。通过以优异的产率制备结构多样的螺硫醇（22个实施例）来举例说明该化学作用的范围。对合成化合物的抗菌评估显示，与标准药物相比，三种化合物（3a，3f和3s）显示出显着的MIC值。这些化合物与AmpC-β-内酰胺酶受体的分子对接研究表明3a表现出最小的结合能（-117.819kcal / mol），表明其通过强大的氢键相互作用对氨基酸残基具有很强的亲和力。还评估了所有化合物对COLO320癌细胞的体外细胞毒性。生物测定和分子对接研究表明，就其对CHK1受体的低IC50值（50.0μM）和最少的自由结合能（-8.99kcal / mol）而言，3g是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.036

文献信息

• Jain; Bhagat; Rajwanshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 633 - 636
  作者：Jain、Bhagat、Rajwanshi、Babu、Sinha

  DOI：——

  日期：——
• Gold catalyzed double condensation reaction: Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity of spirooxindole derivatives
  作者：K. Parthasarathy、Chandrasekar Praveen、J.C. Jeyaveeran、A.A.M. Prince

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.036

  日期：2016.9

  Microwave assisted synthesis of spirooxindoles via tandem double condensation between isatins and 4-hydroxycoumarin under gold catalysis is reported. The reaction is practical to perform, since the products can be isolated by simple filtration without requiring tedious column chromatography. The scope of this chemistry is exemplified by preparing structurally diverse spirooxindoles (22 examples) in

  据报道，在金催化下，微波通过靛红与4-羟基香豆素之间的串联双缩合进行微波辅助合成螺硫辛多。该反应是实际可行的，因为可以通过简单的过滤分离产物，而无需繁琐的柱色谱法。通过以优异的产率制备结构多样的螺硫醇（22个实施例）来举例说明该化学作用的范围。对合成化合物的抗菌评估显示，与标准药物相比，三种化合物（3a，3f和3s）显示出显着的MIC值。这些化合物与AmpC-β-内酰胺酶受体的分子对接研究表明3a表现出最小的结合能（-117.819kcal / mol），表明其通过强大的氢键相互作用对氨基酸残基具有很强的亲和力。还评估了所有化合物对COLO320癌细胞的体外细胞毒性。生物测定和分子对接研究表明，就其对CHK1受体的低IC50值（50.0μM）和最少的自由结合能（-8.99kcal / mol）而言，3g是活性最高的化合物。