5-fluorospiro[indole-3,7'-[6H,7H,8H]pyrano[3,2-c;5,6-c']di[1]benzopyran]-2(3H),6',8'-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-fluorospiro[indole-3,7'-[6H,7H,8H]pyrano[3,2-c;5,6-c']di[1]benzopyran]-2(3H),6',8'-trione
• 英文别名: 5-fluorospiro[indoline-3,7'-pyrano[5,6-c:5,6-c']dichromene]-2,6',8'-trione；5-Fluoro-6'H,7'H,8'H-spiro[indoline-3,7'-pyrano[3,2-c:5,6-c']di-1-benzopyran]-2,6',8'-trione；5-fluorospiro[1H-indole-3,13'-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene]-2,11',15'-trione
• 化学式: C₂₆H₁₂FNO₆
• 分子量: 453.383
• InChiKey: WCRVPFGTTAHAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-氟靛红 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5-fluorospiro[indole-3,7'-[6H,7H,8H]pyrano[3,2-c;5,6-c']di[1]benzopyran]-2(3H),6',8'-trione
  参考文献：
  名称：

  金催化的双缩合反应：螺氧杂吲哚衍生物的合成，抗菌和细胞毒性。

  摘要：

  据报道，在金催化下，微波通过靛红与4-羟基香豆素之间的串联双缩合进行微波辅助合成螺硫辛多。该反应是实际可行的，因为可以通过简单的过滤分离产物，而无需繁琐的柱色谱法。通过以优异的产率制备结构多样的螺硫醇（22个实施例）来举例说明该化学作用的范围。对合成化合物的抗菌评估显示，与标准药物相比，三种化合物（3a，3f和3s）显示出显着的MIC值。这些化合物与AmpC-β-内酰胺酶受体的分子对接研究表明3a表现出最小的结合能（-117.819kcal / mol），表明其通过强大的氢键相互作用对氨基酸残基具有很强的亲和力。还评估了所有化合物对COLO320癌细胞的体外细胞毒性。生物测定和分子对接研究表明，就其对CHK1受体的低IC50值（50.0μM）和最少的自由结合能（-8.99kcal / mol）而言，3g是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.036

文献信息

• Jain; Bhagat; Rajwanshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 633 - 636
  作者：Jain、Bhagat、Rajwanshi、Babu、Sinha

  DOI：——

  日期：——