升麻苷 | 80681-45-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 升麻苷
• 中文别名: 升麻素苷
• 英文名称: Prim-O-Glucosylcimifugin
• 英文别名: cimifugin prim.-O-β-D-glucopyranoside；prim-O-β-D-glucosylcimifugin；prim-O-glucopyranosylcimifugin；prim-O-glucosyl-cimifugin；(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 80681-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量: 468.458
• InChiKey: XIUVHOSBSDYXRG-UVTAEQIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  118～120℃
• 沸点：
  736.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：15mg/mL； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

升麻苷是伞形科植物防风（Saposhnikovia divaricate （Turcz.） Schischk）未抽花茎植物的干燥根，主要产地包括黑龙江、内蒙古、吉林、湖南、贵州和山东等地。

生物活性

Prim-O-葡萄糖基西辛苷（Cimifugin beta-D-glucopyranoside 或 Cimifugin 7-glucoside）是防风的主要成分之一，在传统中医药中长期用于治疗发热、风湿病和癌症，表现出潜在的抗癌活性。在LPS激活的RAW 264.7巨噬细胞中，Prim-O-葡萄糖基西辛苷可以浓度依赖性地下调iNOS（一氧化氮合酶）和COX-2（环氧合酶2）的mRNA及蛋白质表达。

靶点

| COX-2 | iNOS |

体外研究

Prim-O-葡萄糖基西辛苷（POG）是防风根中含量最高的黄酮类化合物之一。在RAW 264.7巨噬细胞中，POG通过抑制JAK2/STAT3信号通路来抑制iNOS和COX-2的表达，从而发挥抗炎作用。研究者使用LPS（1 μg/mL）激活Raw 264.7巨噬细胞，并用不同浓度的Prim-O-葡萄糖基西辛苷（15, 50 和100 μg/mL）处理24小时后，通过CCK-8检测细胞存活率。结果显示，与DMSO处理对照组相比，在24小时内15至100 μg/mL浓度的Prim-O-葡萄糖基西辛苷并未显著影响细胞存活率。

为探讨Prim-O-葡萄糖基西辛苷的抗炎作用，研究者在LPS激活RAW 264.7细胞中测定其对一氧化氮（NO）合成的影响。结果显示，在LPS刺激下，细胞培养上清液中的NO浓度明显升高；同时，不同浓度的Prim-O-葡萄糖基西辛苷（15, 50 和100 μg/mL）能够以剂量依赖性的方式显著抑制LPS诱导的一氧化氮产生。

体内研究

7小时后给小鼠注射脂多糖（LPS），收集肺泡灌洗液（BALF）。与对照组相比，TNF-α、IL-1β和IL-6的水平在BALF中大幅升高。然而，在给药Prim-O-葡萄糖基西辛苷（2.5, 5 或 10 mg/kg）后，这些炎症因子的水平以剂量依赖性的方式显著下降。

化学性质

白色结晶粉末，溶于甲醇，源自防己、防风及华山前胡。

用途

升麻苷具有抗炎和免疫抑制作用。用于含量测定/鉴定/药理实验等，其药理效应包括解热、镇痛、抗炎、抗血小板聚集等多种功效。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  升麻素	cimifugin	37921-38-3	C16H18O6	306.315
  5-O-甲维阿斯米醇	(S)-(+)-5-O-methylvisamminol	80681-42-1	C16H18O5	290.316

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  升麻苷 在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 升麻素
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Hiroshi; Taguchi, Heihachiro; Endo, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3555 - 3562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of <i>prim-O</i>-glucosylcimifugin by human intestinal flora and its inhibition on NO production and DPPH free radical
  作者：Bo Zhao、Xin-Bao Yang、Xiu-Wei Yang、Jian-Xun Liu

  DOI：10.1080/10286020.2012.702756

  日期：2012.9.1

  prim-O-Glucosylcimifugin (PGCN), a highest content chromone in the roots of Saposhnikovia divaricata, was incubated with human intestinal flora (HIF), and two biotransformation products were obtained from the incubated solution by chromatographic methods. The chemical structures of the two biotransformation products were elucidated as cimifugin (CN) and 5-O-methylvisamminol (MVL), respectively, on the basis of NMR and MS data. The biotransformation product CN was formed through a deglucosylation of PGCN by beta-glucosidase secreted from the HIF, and then the hydroxymethyl group of CN was reduced to lead to occurrence of MVL. All of these compounds were evaluated for their effect on the inhibition of nitric oxide production induced by lipopolysaccharide in macrophage cell line RAW 264.7 and for 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl free-radical scavenging activity in cell-free bioassay system.
• Baba, Kimiye; Hata, Kiyoshi; Kimura, Yoshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2565 - 2570
  作者：Baba, Kimiye、Hata, Kiyoshi、Kimura, Yoshiyuki、Matsuyama, Youko、Kozawa, Mitsugi

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Hiroshi; Taguchi, Heihachiro; Endo, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3555 - 3562
  作者：Sasaki, Hiroshi、Taguchi, Heihachiro、Endo, Tohru、Yosioka, Itiro

  DOI：——

  日期：——