2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carbonitrile | 331977-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-naphthalen-2-yl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 331977-35-6
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 366.376
• InChiKey: FNXPZPLXZHNXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  89.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 2-萘甲醛 、 丙二腈 在 Zn(II)-salicylaldehyde Schiff base complex anchored on silica-coated CaO nanoparticles 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-amino-4-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO2 上：一种用于绿色合成 4H-吡喃的杂化纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6394

文献信息

• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。
• A novel magnetically recyclable semi‐dendrimer catalyst‐based ethanolpyridole supported on ferrite nanoparticles (HNPs@Py) for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene derivatives
  作者：Fatemeh Afsharnadery、Kaveh Khosravi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.6297

  日期：2021.8

  The novel organic–inorganic nanohybrid magnetic nanoparticles (HNPs@Py) were prepared by a simple method and characterized by FT-IR, XRD, FE-SEM, TGA, VSM, EDX, and MAP. The catalytic activity of this new (HNPs@Py) was studied for green synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives. The short reaction time, high yields, simple workup, and easy separation of catalyst from the

  通过简单的方法制备了新型有机-无机纳米杂化磁性纳米粒子 (HNPs@Py)，并通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TGA、VSM、EDX 和 MAP 进行表征。研究了这种新的 (HNPs@Py) 的催化活性，用于双香豆素和 3,4-二氢吡喃并 [ c ] 色烯衍生物的绿色合成。本协议的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单以及易于从反应混合物中分离催化剂。
• A Laccase Heterogeneous Magnetic Fibrous Silica-Based Biocatalyst for Green and One-Pot Cascade Synthesis of Chromene Derivatives
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mohammad Hossein Ghahremani、Tabassom Sedaghat、Fatemeh Shayan、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/ejoc.201801784

  日期：2019.2.28

  A heterogeneous biocatalyst was prepared by laccase immobilization on the surface of KCC‐1 functionalized magnetic nanoparticles. The catalyst was applied in a one‐pot, green cascade synthesis of chromenes in the presence of TEMPO as a shuttle redox mediator.

  通过将漆酶固定在KCC-1功能化的磁性纳米颗粒的表面上，制备了一种非均相生物催化剂。在TEMPO作为穿梭氧化还原介体的情况下，将催化剂用于一锅法，绿色级联苯并二甲基苯的合成。
• Ni(II)-Schiff base/SBA-15: a nanostructure and reusable catalyst for one-pot three-component green synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Ghasem Rezanejade Bardajee、Elmira Kashani、Marzieh Mohammadi、Hana Batmani

  DOI：10.1007/s11164-019-03954-6

  日期：2020.1

  base/SBA-15-catalyzed one-pot three-component cyclocondensation process was described via the reaction between malononitrile, 4-hydroxycoumarin, and various aldehydes in aqueous media for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2- c ]chromene derivatives. This nanocatalyst was characterized using FT-IR, SEM, TGA, TEM, BET, AFM, and XRD techniques. It is possible to reuse the heterogeneous catalyst without any marked

  通过丙二腈，4-羟基香豆素和各种醛在水性介质中的反应，描述了一种高效，快速且环境友好的Ni（II）-席夫碱/ SBA-15催化的单锅三组分环缩合工艺3，4-二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基 衍生物。使用FT-IR，SEM，TGA，TEM，BET，AFM和XRD技术对这种纳米催化剂进行了表征。可以重复使用多相催化剂而其催化活性没有任何显着变化至少五倍。该方法的其他显着特点包括纯净形式收率高，操作简便，操作温和得多，反应时间短，后处理简单并避免了危险试剂/溶剂的使用。
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。