4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)
• 英文别名: 4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)；1,4-bis-(2-amino-3-cyano-4H-pyrano<3,2-c>benzopyran-5-one)benzene；1,4-bis-(2-amino-3-cyano-4H-pyrano[3,2-c]benzopyran-5-one)benzene；2-amino-4-[4-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromen-4-yl)phenyl]-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₃₂H₁₈N₄O₆
• 分子量: 554.518
• InChiKey: HDNMPKKMBUEFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 对苯二甲醛 、 丙二腈 在 sodium citrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  使用柠檬酸钠作为有机盐基催化剂在乙醇水溶液中一锅法合成 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃和吡喃环化杂环

  摘要：

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1998535

文献信息

• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• Perchloric acid modified-cellulose: a versatile, novel and biodegradable heterogeneous solid acid catalyst for single-pot synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds under solvent-free conditions
  作者：Tabassum Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c4nj00529e

  日期：——

  the synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds (4a–r) using cellulose–perchloric acid (CPA) as an eco-friendly, biodegradable and recyclable catalyst in excellent yields under solvent-free conditions. Other remarkable features of this environmentally benign protocol are short reaction time, a wide range of functional group tolerance, use of inexpensive heterogeneous catalyst, and

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。
• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• Mono- and Bis-2-amino-4H-pyrans: Alum Catalyzed Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 4-Hydroxycoumarin, Malononitrile and Aldehydes
  作者：Ali Reza Karimi、Cyrus Eslami

  DOI：10.2174/157017811794697421

  日期：2011.2.1

  An efficient method for the three- or pseudo five-component synthesis of mono- and bis-2-amino-4H-pyrans in excellent yields using Alum (KAl(SO4)2.12H2O) as recyclable catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedures, shorter reaction times, milder conditions and the catalysts exhibited remarkable reusable activity.

  描述了一种有效的方法，该方法使用明矾（KAl（SO4）2.12H2O）作为可循环催化剂，以优异的产率三价或假五组分合成单和双-2-氨基-4H-吡喃。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，较短的反应时间，较温和的条件以及催化剂显示出显着的可重复使用的活性。