半月苔酸 | 23255-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 半月苔酸
• 中文别名: 2-羟基-6-(4-羟基苯乙基)苯甲酸
• 英文名称: lunularic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-<2-(4-hydroxyphenyl)ethyl>benzoic acid；2-hydroxy-6-(4-hydroxyphenethyl)benzoic acid；Lunularsaeure；3,4'-dihydroxy-bibenzyl-2-carboxylic acid；3,4'-Dihydroxy-bibenzyl-2-carbonsaeure；3.4'-Dioxy-dibenzyl-carbonsaeure-(2)；2-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzoic acid
• CAS: 23255-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: GFSQDOUEUWXRSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192°
• 沸点：
  453.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Lunularsaeuremethylester	63898-00-0	C16H16O4	272.301
  2-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸	2-Methoxy-6-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzoic acid	36640-14-9	C17H18O4	286.328
  2-羟基-6-甲基苯甲酸	2-hydroxy-6-methylbenzoic acid	567-61-3	C8H8O3	152.15
  绣球酚	hydrangenol	480-47-7	C15H12O4	256.258
  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸	2-methoxy-6-methyl-benzoic acid	6161-65-5	C9H10O3	166.177
  ——	Hydrangeaic acid	491-79-2	C15H12O4	256.258
  ——	5-(4-hydroxyphenethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d] [1,3]dioxin-4-one	185698-60-6	C18H18O4	298.339
  ——	N-Methyl-2-methoxy-6-<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>benzamide	125023-41-8	C18H21NO3	299.37

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Lunularsaeuremethylester	63898-00-0	C16H16O4	272.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半月苔酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4'-Dibenzoyloxydihydrostilben
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Asano, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 429,435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 半月苔酸
  参考文献：
  名称：

  合成月桂酸，羟橙酸及其类似物的重要组成部分。

  摘要：

  合成了一种新的基于功能化砜的结构单元，该结构单元可通过朱莉娅烯化反应形成CC键。通过成功合成两种天然产物月桂酸，羟橙酸及其类似物的初始文库，证明了已开发构件的实用性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1274891

文献信息

• Ethynylation of Aryl Halides by a Modified Suzuki Reaction: Application to the Syntheses of Combretastatin A-4, A-5 and Lunularic Acid
  作者：Alois Fürstner、Katharina Nikolakis

  DOI：10.1002/jlac.199619961224

  日期：1996.12

  palladium-catalyzed cross coupling with functionalized aryl halides or triflates in reasonable to good yields. The ethynylarenes thus obtained serve as building blocks for the formation of the highly effective tubulin polymerization inhibitors combretastatin A-4 (1) and A-5 (2) as well as for the synthesis of the plant-growth regulator lunularic acid (36).

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。
• Molecular design of anti-MRSA agents based on the anacardic acid scaffold
  作者：Ivan R. Green、Felismino E. Tocoli、Sang Hwa Lee、Ken-ichi Nihei、Isao Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.022

  日期：2007.9

  A series of anacardic acid analogues possessing different side chains viz. phenolic, branched, and alicyclic were synthesized and their antibacterial activity tested against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The maximum activity against this bacterium occurred with the branched side-chain analogue, 6-(4',8'-dimethylnonyl)salicylic acid, and the alicyclic side-chain analogue, 6-cyclododecylmethyl

  一系列具有不同侧链的漆酸类似物。合成了酚，支链和脂环族化合物，并测试了它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。支链侧链类似物6-（4'，8'-二甲基壬基）水杨酸和脂环族侧链类似物6-环十二烷基甲基水杨酸对这种细菌的最大活性具有最小的抑制浓度（MIC ）分别为0.39 microg / mL。该活性优于从西洋腰果（Anacardiaceae），苹果和坚果中分离出的最强力的抗伞花酸，即6- [8'（Z），11'（Z），14'-十五碳三烯基]水杨酸。
• [EN] SELECTIVE FOXO INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISORDERS RELATED TO IMPAIRED PANCREATIC FUNCTION<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE FOXO POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES TROUBLES LIÉS À UNE FONCTION PANCRÉATIQUE ALTÉRÉE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020198351A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Various embodiments relate to a compound (represented by Formula I) or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compound may selectively inhibit a Forkhead Box O1 (FOXO1) transcription factor. Various embodiments relate to methods comprising administering to a mammal having a disease or disorder associated with impaired pancreatic endocrine function, a therapeutically effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. Various embodiments relate to methods for producing enteroendocrine cells that make and secrete insulin in a mammal, comprising administering to the mammal an effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof.

  各种实施方式涉及一种化合物（由式I表示）或其药用可接受的盐或互变异构体。该化合物可能选择性地抑制Forkhead Box O1（FOXO1）转录因子。各种实施方式涉及方法，包括向患有与胰腺内分泌功能受损相关的疾病或疾病的哺乳动物施用该化合物或其药用可接受的盐或互变异构体的治疗有效量。各种实施方式涉及方法，用于在哺乳动物中产生能够制造和分泌胰岛素的肠内分泌细胞，包括向该哺乳动物施用该化合物或其药用可接受的盐或互变异构体的有效量。
• Directed <i>Ortho</i>-Metalation of Unprotected Benzoic Acids. Methodology and Regioselective Synthesis of Useful Contiguously 3- and 6-Substituted 2-Methoxybenzoic Acid Building Blocks
  作者：Thi-Huu Nguyen、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol0530427

  日期：2006.2.1

  position ortho to the carboxylate. A reversal of regioselectivity is observed when the acid is treated with n-BuLi/t-BuOK. These results are of general utility for the one-pot preparation of a variety of very simple 3- and 6-substituted 2-methoxybenzoic acids that are not easily accessible by conventional means. The potential usefulness of the method is demonstrated by the expedient synthesis of lunularic

  [反应：见正文]通过在-78摄氏度下用s-BuLi / TMEDA处理，未保护的2-甲氧基苯甲酸仅在羧酸酯邻位被去质子化。当用n-BuLi / t-BuOK处理酸时，观察到区域选择性的逆转。这些结果对于通过常规方法不容易获得的各种非常简单的3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸的一锅法制备具有普遍用途。该方法的潜在用途已通过合成方便的月桂酸得到了证明。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USE TREATING FRUCTOSE-RELATED DISORDERS OR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OU DE MALADIES LIÉS AU FRUCTOSE
  申请人：COLORADO RES PARTNERS LLC

  公开号：WO2020215022A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are novel compounds that inhibit fructokinase (KHK or ketohexokinase) and the downstream metabolic effects mediated by fructose metabolism. Fructokinase inhibitors specifically block the metabolism of both dietary and endogenous fructose metabolism and have a host of potential metabolic benefits.

  本文披露了一种新型化合物，可以抑制果糖激酶（KHK或酮己糖激酶）以及由果糖代谢介导的下游代谢效应。果糖激酶抑制剂可以特异性地阻断膳食和内源性果糖代谢的代谢，并具有一系列潜在的代谢益处。