1-allyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-2,5'-dioxo-1-prop-2-enylspiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 397.39
• InChiKey: FHXYIGJNHAFDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙二腈 在 SO₃H and NH₂ functionalized graphitic carbon nitride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以88%的产率得到1-allyl-2'-amino-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能石墨氮化碳催化剂在水介质中可持续合成 3,3-螺环羟吲哚的位点特异性作用

  摘要：

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处

  DOI：

  10.1039/d1ra03881h

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• CsF promoted rapid synthesis of spirooxindole‐pyran annulated heterocycles at room temperature in ethanol
  作者：Yogesh B. Wagh、Swapnil A. Padvi、Pramod P. Mahulikar、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1002/jhet.3846

  日期：2020.3

  straightforward synthetic strategy for the construction of functionalized spirooxindole‐pyran annulated heterocycles is described. The procedure is based on CsF‐promoted rapid tandem Knoevenagel‐Michael‐Cyclocondensation reaction of isatin, malononitrile, and 4‐hydroxycoumarin/barbituric acids/pyrazolone at room temperature in ethanol. This methodology has various advantages like easy operational, excellent

  描述了一种新型的，多功能的，直接的合成策略，用于构建功能化螺氧杂吲哚-吡喃环杂环。该程序基于室温下在乙醇中，由CsF促进的快速串联串联的Isatin，丙二腈和4-羟基香豆素/巴比妥酸/吡唑啉酮的Knoevenagel-Michael-环缩合反应。该方法具有多种优势，例如操作简便，在短反应时间内（3-25分钟）即可获得出色的收率，以及产物的简单分离。CsF兼具碱和羰基活化剂的作用。
• γ‐Valerolactone as a Promising Bio‐Compatible Media for One‐Pot Synthesis of Spiro[indoline‐3,4'‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene Derivatives
  作者：Furqan Diwan、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3351

  日期：2018.12

  A general, highly efficient, and green protocol for the synthesis of biologically important spiro[indoline‐3,4′‐pyrano[3,2‐c]chromene derivatives is developed by one‐pot, three‐component approach involving substituted isatin, active methylene group, and 4‐hydroxy coumarin. This report describes the use of γ‐valerolactone as a green reaction media for a variety of substrates. The advantageous features

  通过一锅三组分方法开发了一种通用的，高效的绿色方案，用于合成生物学上重要的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物亚甲基和4-羟基香豆素。该报告描述了将γ-戊内酯用作各种底物的绿色反应介质。该方法的优势在于环境友好，操作简单，高收率工艺（91％至96％），易于处理，并且反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。
• Site-specific role of bifunctional graphitic carbon nitride catalyst for the sustainable synthesis of 3,3-spirocyclic oxindoles in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Pratibha Saini、Surendra Saini、Shyam L. Gupta、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/d1ra03881h

  日期：——

  Functionalized graphitic carbon nitride (Sg-C3N4) has been manufactured and used as a reusable catalyst for the one-pot production of various spiro-pyrano chromenes and spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic systems in aqueous media. An ultrasound-assisted method has been used for the functionalization of g-C3N4. The catalytic functionalities and the structural integrity of the catalyst were characterized

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处