1-(1-oxo-2-methyl-2-butenyl)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-oxo-2-methyl-2-butenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: IOGYGGPEYAERRR-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-oxo-2-methyl-2-butenyl)-2-pyrrolidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 C₂₇H₂₈N₂O₂ magnesium(II) perchlorate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-amino-2-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME

  摘要：

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。

  公开号：

  US20110218342A1
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(1-oxo-2-methyl-2-butenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME

  摘要：

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。

  公开号：

  US20110218342A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prabagaran Narayanasamy、Sandeep G. Ghorpade、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0372309

  日期：2003.10.1

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.
• US8034974B2
  申请人：——

  公开号：US8034974B2

  公开（公告）日：2011-10-11