dodecyl-2,2-bis(methylol)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl-2,2-bis(methylol)propionate
• 英文别名: Dodecyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: VBGHYFYBNUOMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 dodecyl-2,2-bis(methylol)propionate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2-dodecanoxycarbonylpropylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pharmacokinetics and Biodistribution of GDC-0449 Loaded Micelles in Normal and Liver Fibrotic Mice

  摘要：

  为了确定 GDC-0449 负载聚合物胶束在胆总管结扎（CBDL）诱导的肝纤维化小鼠全身给药后的药代动力学参数和生物分布。我们使用GDC-0449包封甲氧基聚（乙二醇）-块-聚（2-甲基-2-羧基-碳酸丙烯酯）-接枝-十二醇（PEG-PCD）非靶向聚合物胶束向正常小鼠和肝纤维化小鼠递送GDC-0449。为了最大限度地将GDC-0449输送到肝星状细胞（HSCs），给正常小鼠和肝纤维化小鼠注射了含10%、20%和30% w/w 6-磷酸甘露糖（M6P）共轭胶束的混合胶束制剂，以靶向活化的HSCs上过表达的M6P/IGF-IIR，并在全身给药后30分钟和120分钟测定了GDC-0449的生物分布。全身给药胶束后，GDC-0449分布到所有主要器官，在正常小鼠和纤维化小鼠的肝脏中积累较多。血浆浓度随时间的变化曲线表明，正常小鼠和纤维化小鼠全身给药后，GDC-0449会迅速清除，血浆清除率（CL）、曲线下面积（AUCint）和稳态分布容积（Vss）相似。然而，当注射M6P共轭混合胶束时，肝脏中的GDC-0449蓄积量明显增加，在含有30%M6P共轭聚合物的混合胶束中，肝脏中的GDC-0449浓度最高。在肝脏吸收研究中，M6P靶向胶束在纤维化小鼠体内的GDC-0449累积量占造血干细胞的14.19%，而非靶向胶束仅占5.62%。负载 M6P 的 GDC-0449 混合胶束可用作治疗肝纤维化的潜在给药载体。

  DOI：

  10.1007/s11095-016-2081-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 、 溴代十二烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到dodecyl-2,2-bis(methylol)propionate
  参考文献：
  名称：

  Pharmacokinetics and Biodistribution of GDC-0449 Loaded Micelles in Normal and Liver Fibrotic Mice

  摘要：

  为了确定 GDC-0449 负载聚合物胶束在胆总管结扎（CBDL）诱导的肝纤维化小鼠全身给药后的药代动力学参数和生物分布。我们使用GDC-0449包封甲氧基聚（乙二醇）-块-聚（2-甲基-2-羧基-碳酸丙烯酯）-接枝-十二醇（PEG-PCD）非靶向聚合物胶束向正常小鼠和肝纤维化小鼠递送GDC-0449。为了最大限度地将GDC-0449输送到肝星状细胞（HSCs），给正常小鼠和肝纤维化小鼠注射了含10%、20%和30% w/w 6-磷酸甘露糖（M6P）共轭胶束的混合胶束制剂，以靶向活化的HSCs上过表达的M6P/IGF-IIR，并在全身给药后30分钟和120分钟测定了GDC-0449的生物分布。全身给药胶束后，GDC-0449分布到所有主要器官，在正常小鼠和纤维化小鼠的肝脏中积累较多。血浆浓度随时间的变化曲线表明，正常小鼠和纤维化小鼠全身给药后，GDC-0449会迅速清除，血浆清除率（CL）、曲线下面积（AUCint）和稳态分布容积（Vss）相似。然而，当注射M6P共轭混合胶束时，肝脏中的GDC-0449蓄积量明显增加，在含有30%M6P共轭聚合物的混合胶束中，肝脏中的GDC-0449浓度最高。在肝脏吸收研究中，M6P靶向胶束在纤维化小鼠体内的GDC-0449累积量占造血干细胞的14.19%，而非靶向胶束仅占5.62%。负载 M6P 的 GDC-0449 混合胶束可用作治疗肝纤维化的潜在给药载体。

  DOI：

  10.1007/s11095-016-2081-3

文献信息

• ANTIMICROBIAL POLYMERS AND METHODS OF MANUFACTURE THEREOF
  申请人：HEDRICK James

  公开号：US20110150977A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Biodegradable cationic block copolymers are disclosed, comprising a hydrophilic block comprising first repeat units derived from a first cyclic carbonyl monomer by ring-opening polymerization, wherein more than 0% of the first repeat units comprise a side chain moiety comprising a quaternary amine group; a hydrophobic block comprising second repeat units derived from a second cyclic carbonyl monomer by ring-opening polymerization; an optional endcap group; and a chain fragment derived from an initiator for the ring opening polymerization. The cationic block copolymers form aqueous micelle mixtures suitable for antimicrobial applications.

  披露了可生物降解的阳离子嵌段共聚物，包括由第一环状羰基单体通过环开聚合得到的第一重复单元构成的亲水性嵌段，其中超过0%的第一重复单元包含一个侧链基团，该侧链基团包含一个季铵盐基团；包括由第二环状羰基单体通过环开聚合得到的第二重复单元构成的疏水性嵌段；一个可选的端基团；以及由环开聚合引发剂导致的链片段。这些阳离子嵌段共聚物形成适用于抗菌应用的水胶胶束混合物。
• Hydrogel Compositions and Methods of Preparation Thereof
  申请人：Fukushima Kazuki

  公开号：US20110054064A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A block copolymer includes a hydrophobic block and a hydrophilic block, wherein the hydrophobic block and the hydrophilic block include repeating units derived from ring opening polymerization of one or more cyclic carbonate monomers. The one or more cyclic carbonate monomers are independently selected from compounds of the general formula (II): wherein each Q′ and Q a group independently represents a hydrogen, an alkyl group, a halide, a carboxy group, an ester group, an amide group, an aryl group, an alkoxy group, or a foregoing Q′ or Q a group substituted with a carboxy group or an ester group, at least one Q′ and Q a group includes an ester group; each Y independently represents O, S, NH, or NQ″; n is an integer from 0 to 6, wherein when n is 0, carbons labeled 4 and 6 are linked together by a single bond; each Q″ group independently represents an alkyl group, an aryl group, or a foregoing Q″ group substituted with a carboxy group, or an ester group.

  一种嵌段共聚物包括一个亲疏水性嵌段，其中该亲疏水性嵌段包括由一个或多个环状碳酸酯单体的开环聚合所得的重复单元。该一个或多个环状碳酸酯单体是从通式（II）的化合物中独立选择的，其中每个Q'和Qa独立地表示氢、烷基、卤素、羧基、酯基、酰胺基、芳基、烷氧基或者前述被羧基或酯基取代的Q'或Qa基团，至少一个Q'和Qa基团包括一个酯基；每个Y独立地表示O、S、NH或NQ"；n是从0到6的整数，当n为0时，被标记为4和6的碳通过单键连接在一起；每个Q"基团独立地表示烷基、芳基或者前述被羧基或酯基取代的Q"基团。
• US6177523B1
  申请人：——

  公开号：US6177523B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US8263715B2
  申请人：——

  公开号：US8263715B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• US8361495B2
  申请人：——

  公开号：US8361495B2

  公开（公告）日：2013-01-29