1,8,13-trihydroxytriptycene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8,13-trihydroxytriptycene
• 英文别名: 1,8,13-Trihydroxytriptycene；pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaene-3,13,16-triol
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: PEZJNYULBDBOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,13-trihydroxytriptycene 在 吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,8,13-trimethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  Triptycene 三脚架用于形成高度均匀和密集的自组装单层，具有可控的分子取向

  摘要：

  当使用自组装单层 (SAM) 来调整表面和界面特性时，非常需要能够与基板强结合、大面积结构均匀性、官能团精确排列和控制其密度的有机分子。为了实现这些目标，已经开发出带有多个粘合点的三脚架系统作为传统单齿系统的替代品。然而，几乎没有实现所有三个位点的结合，结果是三足 SAM 的结构均匀性和取向顺序通常很差。为了克服这个问题，我们设计了 1,8,13-trimercaptomethyltriptycene (T1) 和 1,8, 13-trimercaptotriptycene (T2) 作为潜在的三足 SAM 前体，并结合几种先进的实验技术和最先进的理论模拟研究了它们在 Au(111) 上的吸附行为。两种 SAM 均采用密集、嵌套的六边形结构，但其吸附配置和结构均匀性不同。虽然基于 T2 的 SAM 表现出较低的有序度并且与所需的三足锚定有明显的偏差，但 T1 的所有三个锚定基团都以硫醇盐的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00950
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethoxyanthracene 在 三溴化硼 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,8,13-trihydroxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  JP6219314

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Changing the structural and physical properties of 3-arm star poly(δ-valerolactone)s by a branch-point design
  作者：Hibiki Ogiwara、Fumitaka Ishiwari、Tadahiro Kimura、Yukihiro Yamashita、Takashi Kajitani、Atsuki Sugimoto、Masatoshi Tokita、Masaki Takata、Takanori Fukushima

  DOI：10.1039/d1cc01092a

  日期：——

  This study provides an answer to the question of whether polymer properties can be modulated by the design of branching points.

  这项研究回答了聚合物性质是否可以通过分支点设计来调节的问题。
• Soluble Congeners of Prior Insoluble Shape‐Persistent Imine Cages
  作者：Mattes Holsten、Sarah Feierabend、Sven M. Elbert、Frank Rominger、Thomas Oeser、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.202100666

  日期：2021.6.25

  One of the most applied reaction types to synthesize shape-persistent organic cage compounds is the imine condensation reaction and it is assumed that the formed cages are thermodynamically controlled products due to the reversibility of the imine condensation. However, most of the synthesized imine cages reported are formed as precipitate from the reaction mixture and therefore rather may be kinetically

  合成形状持久的有机笼化合物最常用的反应类型之一是亚胺缩合反应，并且由于亚胺缩合的可逆性，假设形成的笼是热力学控制的产物。然而，报道的大多数合成亚胺笼是作为反应混合物的沉淀物形成的，因此可能是动力学控制的产物。文献中甚至还有一些例子，其中生成的笼子根本不溶于常见的有机溶剂，以通过 NMR 光谱在溶液中表征或研究它们的形成。在这里，含有三个增溶正己氧基链的三苯乙烯三胺已被用于合成先前不溶笼的可溶性同系物。
• A ternary blend of a polymer, fullerene, and insulating self-assembling triptycene molecules for organic photovolatics
  作者：Masataka Kumano、Marina Ide、Noriya Seiki、Yoshiaki Shoji、Takanori Fukushima、Akinori Saeki

  DOI：10.1039/c6ta07705f

  日期：——

  film morphology, transient photoconductivity, mobility, crystalline structure, and surface free energy. Herein, we demonstrate that the PCE of the crystalline polymer (PffBT4T):PCBM with 5 wt% TP is slightly improved (maximum: 9.41%, average: 8.96 ± 0.23%) without the use of a solvent additive, along with much enhanced long-term stability. This is presumably due to the presence of the TP sheet that acts

  改进的功率转换效率（PCE），简单的制造方法以及多种材料组合引发了人们对三元混合有机光伏（OPV）的兴趣。它们通常由一个p型供体，一个n型富勒烯和一个次级p型供体组成，其中两个供体进行互补的光吸收以增加光电流。与这种一般策略相反，我们将螺旋桨形的高带隙三并烯（TP）掺入了由共轭聚合物（P3HT，PTB7和PffBT4T）和甲醇[60]富勒烯（PCBM）组成的本体异质结（BHJ）中。TP分子自组织成二维（2D）层。基于它们的能量水平，预计这些层不会俘获电荷载流子。这些OPV器件的性能将与薄膜形态，瞬态光电导性，迁移率，晶体结构和表面自由能。本文中，我们证明了在不使用溶剂添加剂的情况下，略微改善了TP含量为5 wt％的结晶聚合物（PffBT4T）：PCBM的PCE（最大值：9.41％，平均值：8.96±0.23％），以及更长的使用寿命长期稳定性。据推测这是由于TP片的存在，该片充当成核剂并促进
• Synthesis of a Rigid<i>C</i>_3<i>v</i>-Symmetric Tris-salicylaldehyde as a Precursor for a Highly Porous Molecular Cube
  作者：Sven M. Elbert、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201404829

  日期：2014.12.8

  versatile precursor for porous molecular materials, as demonstrated in the [4+4] condensation reaction with a triptycene triamine to form a molecular shape‐persistent porous cube. The amorphous material of the molecular porous cube shows a very high surface area of 1014 m2 g−1 (BET model) and a high uptake of CO2 (18.2 wt % at 273 K and 1 bar). Furthermore, during the multistep synthesis of the tris‐salicylaldehyde

  提出了基于三萜的C 3 v对称三水杨醛合成方法的发展。三水杨醛是多孔分子材料的多用途前体，如与三茂三胺的[4 + 4]缩合反应形成了分子形状持久的多孔立方体。分子多孔立方体的无定形材料显示出非常高的表面积，即1014 m 2  g -1（BET模型）和高的CO 2吸收率（在273 K和1 bar下为18.2 wt％）。此外，在三水杨醛醛前体的多步合成过程中，在狄尔斯-阿尔德实验中，发现在1,4-和1,4,5,8-位的蒽中相对罕见（两倍）的芳烃加成蒽X射线结构分析证明了该反应。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Triptycene–Peptide Hybrids that Induce Paraptotic Cell Death in Cancer Cells
  作者：Kohei Yamaguchi、Kenta Yokoi、Masakazu Umezawa、Koji Tsuchiya、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00076

  日期：2022.4.20

  We report on the design and synthesis of triptycene–peptide hybrids (TPHs), 5, syn-6, and anti-6, which are conjugates of a triptycene core unit with two or three cationic KKKGG peptides (K: lysine and G: glycine) through a C8 alkyl chain. It was discovered that syn-6 and anti-6 induce paraptosis, a type of programmed cell death (PCD), in Jurkat cells (leukemia T-lymphocytes). Mechanistic studies indicate that these TPHs induce the transfer of Ca2+ from the endoplasmic reticulum (ER) to mitochondria, a loss of mitochondrial membrane potential (ΔΨm), tethering of the ER and mitochondria, and cytoplasmic vacuolization in the paraptosis processes.

  我们报告了三联苯-肽杂化物（TPHs）的设计和合成，即5、syn-6和anti-6，它们是三联苯核心单元与两到三个阳离子KKKGG肽（K：赖氨酸，G：甘氨酸）通过C8烷基链结合而成的共轭物。研究发现，syn-6和anti-6在Jurkat细胞（白血病T淋巴细胞）中诱导了旁凋亡，这是一种程序性细胞死亡（PCD）。机理研究表明，这些TPHs在旁凋亡过程中诱导Ca2+从内质网（ER）转移到线粒体，导致线粒体膜电位（ΔΨm）丧失、ER和线粒体结合以及细胞质空泡化。