3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-decyltetradecyl)-5-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-decyltetradecyl)-5-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-(2-decyltetradecyl)-2-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-(2-decyltetradecyl)-2-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₅₀H₇₈Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 963.122
• InChiKey: IUUKQYKYKOBSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-decyltetradecyl)-5-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过简单地在每个DPP单元上用线性一个取代一个大的支链烷基链，可以增强共轭DPP-硒烯聚合物的电荷迁移率

  摘要：

  我们展示了一种简单但有效的方法来改善基于DPP的共轭DA聚合物的半导体性能。此方法涉及在常规聚合物PDPPSe-10和PDPPSe-12中的每个DPP单元上，用直链取代一个庞大的支链烷基链。紫外可见吸收，拉曼光谱，PDS数据和理论计算均支持用线性支链取代笨重的支链会削弱空间位阻，因此，共轭主链变得更加平坦和刚性。GIWAXS数据显示，PDPPSe-10和PDPPSe-12中掺入线性烷基链有利于侧链互指和链间致密堆积，与含支链的PDPPSe相比，可改善链间堆积顺序和薄膜结晶度烷基链。根据场效应晶体管（FET）的研究，PDPPSe-10和PDPPSe-12的电荷迁移率显着提高。PDPPSe-10和PDPPSe-12在空气中的空穴迁移率提高到8.1和9.4 cm2 V –1 s –1，分别是PDPPSe（1.35 cm 2 V –1 s –1）的6倍和7倍。此外，PDPPSe-10和PDPPSe

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01007

文献信息

• 디케토피롤로피롤계 중합체 및 그 제조방법
  申请人：Hannam University Institute for Industry-Academia Cooperation 한남대학교 산학협력단(220040178166) BRN ▼305-82-13430

  公开号：KR101960782B1

  公开（公告）日：2019-03-21

  본 발명에 따른 다이케토피롤로피롤계 단량체 및 이를 중합한 중합체는 측사슬 엔지니어링을 통해 제조하여 다양성과 기능성을 부여함과 동시에 소자와의 적합성을 높여 소자 성능을 극대화할 수 있으며, 체인 간의 인터디지테이션(interdigitation)으로 인해 높은 전하이동도를 보여 유기 박막 트랜지스터와 같은 유기 전자 소자에 폭넓게 사용 가능하다.

  根据本发明，通过侧链工程制造出的二酮-吡咯烯-吡咯烷类单体及其聚合物，赋予其多样性和功能性的同时提高了与器件的适配性，最大程度地提高了器件性能，由于链间交错作用，表现出高电荷迁移率，可广泛应用于有机电子器件，如有机薄膜晶体管。
• Charge Mobility Enhancement for Conjugated DPP-Selenophene Polymer by Simply Replacing One Bulky Branching Alkyl Chain with Linear One at Each DPP Unit
  作者：Zhijie Wang、Zitong Liu、Lu Ning、Mingfei Xiao、Yuanping Yi、Zhengxu Cai、Aditya Sadhanala、Guanxin Zhang、Wei Chen、Henning Sirringhaus、Deqing Zhang

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b01007

  日期：2018.5.8

  DPP-based conjugated D-A polymers. This approach involves the replacement of one bulky branching alkyl chain with the linear one at each DPP unit in regular polymer PDPPSe-10 and PDPPSe-12. The UV–vis absorption, Raman spectra, PDS data, and theoretical calculations support that the replacement of bulky branching chains with linear ones can weaken the steric hindrance, and accordingly conjugated backbones

  我们展示了一种简单但有效的方法来改善基于DPP的共轭DA聚合物的半导体性能。此方法涉及在常规聚合物PDPPSe-10和PDPPSe-12中的每个DPP单元上，用直链取代一个庞大的支链烷基链。紫外可见吸收，拉曼光谱，PDS数据和理论计算均支持用线性支链取代笨重的支链会削弱空间位阻，因此，共轭主链变得更加平坦和刚性。GIWAXS数据显示，PDPPSe-10和PDPPSe-12中掺入线性烷基链有利于侧链互指和链间致密堆积，与含支链的PDPPSe相比，可改善链间堆积顺序和薄膜结晶度烷基链。根据场效应晶体管（FET）的研究，PDPPSe-10和PDPPSe-12的电荷迁移率显着提高。PDPPSe-10和PDPPSe-12在空气中的空穴迁移率提高到8.1和9.4 cm2 V –1 s –1，分别是PDPPSe（1.35 cm 2 V –1 s –1）的6倍和7倍。此外，PDPPSe-10和PDPPSe