3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-decyltetradecyl)-5-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-decyltetradecyl)-5-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-(2-decyltetradecyl)-2-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-(2-decyltetradecyl)-2-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₅₀H₇₈Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 963.122
• InChiKey: IUUKQYKYKOBSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-decyltetradecyl)-5-dodecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过简单地在每个DPP单元上用线性一个取代一个大的支链烷基链，可以增强共轭DPP-硒烯聚合物的电荷迁移率

  摘要：

  我们展示了一种简单但有效的方法来改善基于DPP的共轭DA聚合物的半导体性能。此方法涉及在常规聚合物PDPPSe-10和PDPPSe-12中的每个DPP单元上，用直链取代一个庞大的支链烷基链。紫外可见吸收，拉曼光谱，PDS数据和理论计算均支持用线性支链取代笨重的支链会削弱空间位阻，因此，共轭主链变得更加平坦和刚性。GIWAXS数据显示，PDPPSe-10和PDPPSe-12中掺入线性烷基链有利于侧链互指和链间致密堆积，与含支链的PDPPSe相比，可改善链间堆积顺序和薄膜结晶度烷基链。根据场效应晶体管（FET）的研究，PDPPSe-10和PDPPSe-12的电荷迁移率显着提高。PDPPSe-10和PDPPSe-12在空气中的空穴迁移率提高到8.1和9.4 cm2 V –1 s –1，分别是PDPPSe（1.35 cm 2 V –1 s –1）的6倍和7倍。此外，PDPPSe-10和PDPPSe

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01007

文献信息

• 디케토피롤로피롤계 중합체 및 그 제조방법
  申请人：Hannam University Institute for Industry-Academia Cooperation 한남대학교 산학협력단(220040178166) BRN ▼305-82-13430

  公开号：KR101960782B1

  公开（公告）日：2019-03-21

  본 발명에 따른 다이케토피롤로피롤계 단량체 및 이를 중합한 중합체는 측사슬 엔지니어링을 통해 제조하여 다양성과 기능성을 부여함과 동시에 소자와의 적합성을 높여 소자 성능을 극대화할 수 있으며, 체인 간의 인터디지테이션(interdigitation)으로 인해 높은 전하이동도를 보여 유기 박막 트랜지스터와 같은 유기 전자 소자에 폭넓게 사용 가능하다.

  根据本发明，通过侧链工程制造出的二酮-吡咯烯-吡咯烷类单体及其聚合物，赋予其多样性和功能性的同时提高了与器件的适配性，最大程度地提高了器件性能，由于链间交错作用，表现出高电荷迁移率，可广泛应用于有机电子器件，如有机薄膜晶体管。