tetradodecyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tetradodecyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• 英文别名: 3,4,9,10-tetra(dodecyloxycarbonyl)perylene；Tetradodecyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• 化学式: C₇₂H₁₀₈O₈
• 分子量: 1101.64
• InChiKey: GNZNMMPAXCQDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradodecyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate 在 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 十二烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 bisdodecyl perylene-3,4-(4,5-bisdodecyloxy-1,2-benzimidazole)-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Room temperature liquid crystalline perylene diester benzimidazoles with extended absorption

  摘要：

  本文介绍了新型不对称取代盘状分子--过烯二酯苯并咪唑（PDBIs）的合成、表征和趋热特性。PDBIs 的设计在过烯四羧酸核心的 3、4 位上有一个咪唑单元，在 9、10 位上有一个双酯分子。通过在酯基上添加直链或支链脂肪族取代基，在苯并咪唑单元上添加两个烷基或烷氧基取代基，保证了足够的溶解度和获得介相的灵活性。研究人员使用差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）和 X 射线衍射测量法（XRD）对热各向同性行为进行了研究，这种行为受到二酯和苯并咪唑各自取代基性质的强烈影响。所研究的所有 PDBI 都能自组织成液晶柱状六方相（Colh），其中 PDBI-3 甚至能在室温下自组织成液晶柱状六方相。此外，还观察到室温下柱状塑性相（Colhp）的形成和片状相的形成。由于π-共轭体系的扩展，这些溶解性很好的 Discogens 的吸收明显扩展到可见光范围内更长的波长，最高可达 680 纳米。

  DOI：

  10.1039/c0jm01626h
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到tetradodecyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N环Per双酰亚胺偏向亚稳态超分子组装分化为J和H聚集体。

  摘要：

  报告了N环ulated双酰亚胺（PBI）1和2的独特自组装特征。在没有氢键相互作用的情况下，二酯1聚集体的稳定性证实了在稳定的超分子组装体的构建中长范德华力和偶极-偶极静电相互作用的重要性。N环化的PBI中2中酰胺官能团的掺入可以根据实验条件刺激途径分化，以实现多达三个J型聚集体和第四个H型聚集体。提出的结果表明，对合成的超分子自组装的控制水平达到了空前的水平，N环化的PBI展现出丰富的差异性，为新型，复杂，功能性的超分子材料打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.202005837

文献信息

• Consecutive Supramolecular Polymerization of a Rylene‐Based Twistacene
  作者：Manuel A. Martínez、Elisa E. Greciano、Luis Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201904652

  日期：2019.12.13

  pathway to afford slipped (AggI) and rotationally displaced (AggII) aggregates conditioned by the formation of intramolecularly H-bonded pseudocycles. In methylcyclohexane, both AggI and AggII are highly stable and the interconversion of the kinetically controlled AggI into the thermodynamically controlled AggII takes several weeks to occur. The utilization of toluene as solvent changes the energetic

  报道了 twistacene 1 的合成和自组装特征。1 的超分子聚合显示出连续的途径，以提供滑移 (AggI) 和旋转移位 (AggII) 聚集体，条件是分子内氢键假环的形成。在甲基环己烷中，AggI 和 AggII 都非常稳定，并且动力学控制的 AggI 到热力学控制的 AggII 的相互转化需要几周的时间才能发生。使用甲苯作为溶剂会改变两种聚集体的能量水平，并有利于 AggI 在几分钟内更快地转化为 AggII。这种转化可以通过添加种子来加速。此外，浓度依赖性动力学研究证明了 1 的超分子聚合的连续特征。
• Distance Matters: Biasing Mechanism, Transfer of Asymmetry, and Stereomutation in N-Annulated Perylene Bisimide Supramolecular Polymers
  作者：Manuel A. Martínez、Azahara Doncel-Giménez、Jesús Cerdá、Joaquín Calbo、Rafael Rodríguez、Juan Aragó、Jeanne Crassous、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/jacs.1c06125

  日期：2021.8.25

  by two methylenes and an ester group, form J-type supramolecular polymers in a cooperative manner but exhibit negligible chiroptical properties. The lack of clear helicity, due to the staircase arrangement of the self-assembling units in the aggregate, justifies these features. In contrast, attaching the peripheral groups directly to the N-annulated PBI core drastically changes the self-assembling properties

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(
• A Facilely Synthesized Dual‐State Emission Platform for Picric Acid Detection and Latent Fingerprint Visualization
  作者：Duo Xi、Yanzi Xu、Ruohan Xu、Zhi Wang、Daomeng Liu、Qifei Shen、Ling Yue、Dongfeng Dang、Lingjie Meng

  DOI：10.1002/chem.201905169

  日期：2020.2.26

  highly efficient, dual-state emission platform for picric acid (PA) detection and latent fingerprint (LFP) visualization, flexible alkyl chains have been facilely attached to the commercial organic dye 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride to provide the target perylenetetracarboxylate molecules PTCA-C4, PTCA-C6, and PTCA-C12. Interestingly, all these molecules exhibited impressive fluorescence

  为了实现用于苦味酸（PA）检测和潜在指纹（LFP）可视化的高效双态发射平台，已将柔性烷基链轻松连接到商品有机染料3,4,9,10-per四羧酸二酐上，以提供目标per四羧酸盐分子PTCA-C4，PTCA-C6和PTCA-C12。有趣的是，所有这些分子在稀溶液中均表现出令人印象深刻的荧光特性，并具有约93.0％的高光致发光量子产率（PLQYs）。另外，在固态下观察到发射特征，因为烷基链阻止了紧密的分子堆积，特别是对于具有49.0％的高PLQY值的PTCA-C6。得益于溶液和聚集体中令人印象深刻的荧光性能，PTCA-C6用作PA检测和LFP可视化的双态发射平台。例如，在PA检测研究中观察到溶液中的双响应荧光猝灭，导致较高的猝灭常数（KSV）和较低的检测极限值。此外，基于PTCA-C6的指纹粉在荧光强度和分辨率方面在各种基材上也表现出令人印象深刻的性能，清楚地提供了潜在指纹的特定细节。这些结果表
• Poly(perylene-alt-phenyleneethynylene)s with multiple pendant ester groups in various lengths: Synthesis, photophysics and selective hydrolysis
  作者：Heng Zhang、Ya Shao、Hong Chen、Kesong Miao、Li-Juan Fan

  DOI：10.1002/pola.28558

  日期：2017.6.1

  Five fluorescence polymers with poly(perylene‐alt‐phenyleneethynylene)s (PPPEs) backbone and multiple side chains containing ester‐groups were synthesized via Sonogashira coupling reaction. These polymers were soluble in common organic solvents to form red‐orange solution. The polymer powders had dark red color. The absorption/emission spectra of these polymers were similar, with absorption bands between

  通过Sonogashira偶联反应合成了五种具有聚（per-alt-亚苯基亚乙炔基）（PPPEs）主链和多个含酯基侧链的荧光聚合物。这些聚合物可溶于常见的有机溶剂中，形成橘红色溶液。聚合物粉末具有深红色。这些聚合物的吸收/发射光谱相似，吸收带在300至600 nm之间，发射峰在520至700 nm之间。此外，侧链的酯基团被部分或完全水解，导致荧光PPPEs在聚合物链上具有可调的羧酸官能团密度，作为相互作用/反应位点，可进一步应用。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，1880-1886年
• The synthesis, morphology and liquid-crystalline property of polysiloxane-modified perylene derivative
  作者：Yan Liang、Hua Wang、Dengxu Wang、Hailong Liu、Shengyu Feng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.015

  日期：2012.11

  novel polysiloxane-modified perylene derivative was designed and synthesized through the amidation reaction between aminopropyl-terminal polysiloxane and perylene tetracarboxylic diester monoimides with n-dodecyl as the alkyl chain connected to the perylene core. The synthesized compound was subjected to IR and 1H NMR. The liquid-crystalline property of the modified perylene derivative at room temperature

  通过氨基丙基末端的聚硅氧烷与per烷基四羧酸二酯单酰亚胺之间的酰胺化反应，设计合成了一种新型的聚硅氧烷改性的per衍生物，其中正十二烷基为烷基链连接到per的核上。对合成的化合物进行IR和11 H NMR。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜，X射线粉末衍射和小角X射线散射表征了改性per衍生物在室温下（在27.1℃至61.3℃范围内）的液晶性质。通过扫描电子显微镜和原子力显微镜在敲击模式下评估化合物的形态。用聚硅氧烷改性后，per衍生物与作为测试液体的蒸馏水的静态接触角得到改善。所有测量结果表明，聚硅氧烷改性的ylene衍生物表现出良好的热稳定性，优异的光学性质，良好的疏水性质和低温液晶性质。这些性质可能归因于柔性的Si–O–Si链的存在和有序π - π*堆叠在相邻的per核之间。