N-dodecyl-(S)-prolinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-dodecyl-(S)-prolinol
• 英文别名: [(2S)-1-dodecylpyrrolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₃₅NO
• 分子量: 269.471
• InChiKey: DCGLYIGADNSHDT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-(S)-prolinol 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结构相关的胶束形成表面活性剂对天然物质抗氧化活性的影响。

  摘要：

  像其他脂质聚集体一样，胶束的理化性质主要取决于用作单体的表面活性剂的组成和结构。描述了三种具有不同链长的阳离子L-脯氨醇衍生物表面活性剂及其相应的N-氧化物的制备和表征。进行紫外线测量以研究胶束中的包合物对L-抗坏血酸和（+）-松香酸降解的影响。在一定程度上严格取决于以下因素对抗氧化剂活性的影响：i）表面活性剂链长，ii）电荷，iii）pH（对于（+）-松香酸）和iv）溶质的亲水性，决定性参数在集合中的位置。通常，在N-氧化物胶束的情况下，系统的抗氧化活性的程度取决于表面活性剂链的长度。另一方面，由具有最短链的表面活性剂形成的阳离子胶束的行为更像是N-氧化物，而不是由具有较长烷基链的相对结构同系物形成的阳离子胶束，这可能是浓缩作用的结果。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2019.104818
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 L-脯氨醇 以 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到N-dodecyl-(S)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  结构相关的胶束形成表面活性剂对天然物质抗氧化活性的影响。

  摘要：

  像其他脂质聚集体一样，胶束的理化性质主要取决于用作单体的表面活性剂的组成和结构。描述了三种具有不同链长的阳离子L-脯氨醇衍生物表面活性剂及其相应的N-氧化物的制备和表征。进行紫外线测量以研究胶束中的包合物对L-抗坏血酸和（+）-松香酸降解的影响。在一定程度上严格取决于以下因素对抗氧化剂活性的影响：i）表面活性剂链长，ii）电荷，iii）pH（对于（+）-松香酸）和iv）溶质的亲水性，决定性参数在集合中的位置。通常，在N-氧化物胶束的情况下，系统的抗氧化活性的程度取决于表面活性剂链的长度。另一方面，由具有最短链的表面活性剂形成的阳离子胶束的行为更像是N-氧化物，而不是由具有较长烷基链的相对结构同系物形成的阳离子胶束，这可能是浓缩作用的结果。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2019.104818

文献信息

• Evidence for Ionic Interaction between Cationic Surfactant and Anionic Intermediate Generated in Cathodic Reduction of Acetophenone
  作者：Yorimitsu Kodama、Akihito Fujiwara、Hideki Kawamoto、Nobuaki Ohta、Akira Kitani、Sotaro Ito

  DOI：10.1246/cl.2001.240

  日期：2001.3

  The cathodic reduction of acetophenone in the presence of a chiral cationic surfactant in aqueous media gave S- or R-1-phenylethanol with 8–12 % ee. The observed enantioselectivity clearly suggests the interaction between the cationic surfactants and the anionic intermediate generated from the one-electron reduction of acetophenone.

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。