(Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-(3-morpholinopropyl)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-(3-morpholinopropyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-(3-morpholin-4-ylpropyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: SVIYIUWJLMUZJV-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-(3-morpholinopropyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Leucettamine B类似物及其作为潜在抗癌剂的碳硼烷衍生物：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Leucettamine B是海洋海绵Leucetta microraphis中的天然产物。其家族中的几种类似物，例如aplysinopsine和clathridine，是具有药用活性的分子，已在许多药物和保健产品中应用。然而，迄今为止，尚未研究亮氨酰胺B。在这份报告中，我们描述了使用微波反应器通过Knoevenagel缩合反应获得的新型亮丙二胺B类似物的合成。测试了25种新合成的化合物对MDA-MB-468，SW480和Mahlavu细胞系的抗癌活性。其中，基于碳硼烷的化合物（Z）-5-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）-3-（1-氯基碳烷基）-2-硫代-噻唑烷-4- （49）和（Z）-5-（benzo [d] [1，3]二恶唑-5-基亚甲基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一（31）衍生物具有最强的抗肿瘤细胞潜力。碳硼烷衍生物49对SW480细胞系（4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103729

文献信息

• Leucettamine B analogs and their carborane derivative as potential anti-cancer agents: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Ming-Hua Hsu、Cheng-Ying Hsieh、Mohit Kapoor、Jui-Hsun Chang、Hsueh-Liang Chu、Tsai-Mu Cheng、Kai-Cheng Hsu、Tony Eight Lin、Fu-Yuan Tsai、Jia-Cherng Horng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103729

  日期：2020.5

  a natural product found in marine sponge Leucetta microraphis. Several of analogs of its family, such as aplysinopsine and clathridine, are medicinally active molecules which have applications in many pharmaceuticals and healthcare products; however, thus far, leucettamine B has not been studied. In this report, we describe the synthesis of a new class of analogs of leucettamine B obtained by Knoevenagel

  Leucettamine B是海洋海绵Leucetta microraphis中的天然产物。其家族中的几种类似物，例如aplysinopsine和clathridine，是具有药用活性的分子，已在许多药物和保健产品中应用。然而，迄今为止，尚未研究亮氨酰胺B。在这份报告中，我们描述了使用微波反应器通过Knoevenagel缩合反应获得的新型亮丙二胺B类似物的合成。测试了25种新合成的化合物对MDA-MB-468，SW480和Mahlavu细胞系的抗癌活性。其中，基于碳硼烷的化合物（Z）-5-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）-3-（1-氯基碳烷基）-2-硫代-噻唑烷-4- （49）和（Z）-5-（benzo [d] [1，3]二恶唑-5-基亚甲基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一（31）衍生物具有最强的抗肿瘤细胞潜力。碳硼烷衍生物49对SW480细胞系（4