2-(2-bromophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• mdl: MFCD16103757
• 分子量: 274.12
• InChiKey: TVDHESBDWHZMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 1-萘异硫氰酸酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到N-naphthyl-6H-benzo[e]pyrido[30,20:4,5]imidazo[1,2-c][1,3]thiazin-6-imine
  参考文献：
  名称：

  CuI纳米颗粒催化通过SNAr型C-S、C-N键形成四环苯并[e]苯并[4,5]咪唑[1,2-c][1,3]噻嗪-6-亚胺杂环异硫氰酸苯和苯并咪唑†

  摘要：

  本文通过CuI 纳米颗粒催化分子内C ( sp 2 )–S 偶联反应被提出。该策略提供了一种合成抗 HIV 药物 3,4-二氢-2 H ,6 H-嘧啶并[1,2- c ][1,3]苯并噻嗪-6-亚胺 (PD 404182)类似物的简单方法。使用 CuI 纳米粒子提高了反应速率和产率。

  DOI：

  10.1039/c8ra02552e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 2-溴苄醇 在 potassium tert-butylate 、 C₃₂H₂₉N₄PPdS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到2-(2-bromophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) N^N^S-钳形络合物通过醇与二胺的无受体脱氢偶联直接合成苯并咪唑

  摘要：

  报道了一种通过钯催化剂对伯醇进行无受体脱氢偶联来构建取代苯并咪唑的可持续合成方法。合成了三种新的非经典对称 Pd(II) N^N^S 钳状配合物 ( 1–3 )，并通过光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 ESI-MS）和分析技术对其进行了表征。此外，通过单晶 X 射线衍射研究证实了合成配合物1和2的扭曲方形平面几何形状。通过伯醇与o的衍生物的无受体脱氢偶联，衍生出范围广泛的苯并咪唑衍生物（32 个实例），分离产率高达 94%- 苯二胺。本协议运行平稳，催化剂负载量仅为 1 mol%。此外，在对照实验的帮助下进行的机理研究表明，反应是通过原位生成醛中间体进行的，并生成氢气和水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122577

文献信息

• CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetracyclic benzo[<i>e</i>]benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>][1,3]thiazin-6-imine heterocycles by S_NAr-type C–S, C–N bond formation from isothiocyanatobenzenes and benzimidazoles
  作者：Xiaolong Guo、Luyao Wang、Jing Hu、Mengmeng Zhang

  DOI：10.1039/c8ra02552e

  日期：——

  3]thiazin-6-imine tetracyclic heterocycles via a CuI nanoparticle-catalyzed intramolecular C(sp2)–S coupling reaction is presented. This strategy provides a straightforward method for synthesizing analogs of the anti-HIV drug 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine (PD 404182). The reaction rate and yield were increased by employing CuI nanoparticles.

  本文通过CuI 纳米颗粒催化分子内C ( sp 2 )–S 偶联反应被提出。该策略提供了一种合成抗 HIV 药物 3,4-二氢-2 H ,6 H-嘧啶并[1,2- c ][1,3]苯并噻嗪-6-亚胺 (PD 404182)类似物的简单方法。使用 CuI 纳米粒子提高了反应速率和产率。
• Direct synthesis of benzimidazoles by Pd(II) N^N^S-pincer type complexes via acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with diamines
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122577

  日期：2023.2

  geometry of the synthesized complexes 1 and 2 was confirmed by single-crystal X-ray diffraction study. A wide range of benzimidazole derivatives (32 examples) up to 94% isolated yield has been derived via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with derivatives of o-phenylenediamines. The present protocol operates smoothly with only 1 mol% catalyst loading. Furthermore, the mechanistic

  报道了一种通过钯催化剂对伯醇进行无受体脱氢偶联来构建取代苯并咪唑的可持续合成方法。合成了三种新的非经典对称 Pd(II) N^N^S 钳状配合物 ( 1–3 )，并通过光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 ESI-MS）和分析技术对其进行了表征。此外，通过单晶 X 射线衍射研究证实了合成配合物1和2的扭曲方形平面几何形状。通过伯醇与o的衍生物的无受体脱氢偶联，衍生出范围广泛的苯并咪唑衍生物（32 个实例），分离产率高达 94%- 苯二胺。本协议运行平稳，催化剂负载量仅为 1 mol%。此外，在对照实验的帮助下进行的机理研究表明，反应是通过原位生成醛中间体进行的，并生成氢气和水作为唯一的副产物。