4-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 1-(7-trifluoromethylquinolin-4-yl)piperazine；4-piperazin-1-yl-7-trifluoromethyl quinoline；4-piperazin-1-yl-7-trifluoromethyl-quinoline；7-trifluoromethyl-4-(1-piperazinyl)quinoline；4-piperazin-1-yl-7-trifluoromethylquinoline；4-piperazin-1-yl-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃
• 分子量: 281.28
• InChiKey: BVERGOAQAVGIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline 在 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-(7-trifluoromethylquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Engineering another class of anti-tubercular lead: Hit to lead optimization of an intriguing class of gyrase ATPase inhibitors

  摘要：

  A structure based medium throughput virtual screening campaign of BITS-Pilani in house chemical library to identify novel binders of Mycobacterium tuberculosis gyrase ATPase domain led to the discovery of a quinoline scaffold. Further medicinal chemistry explorations on the right hand core of the early hit, engendered a potent lead demonstrating superior efficacy both in the enzyme and whole cell screening assay. The binding affinity shown at the enzyme level was further corroborated by biophysical characterization techniques. Early pharmacokinetic evaluation of the optimized analogue was encouraging and provides interesting potential for further optimization. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.042
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氯-7-三氟甲基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61 %的产率得到4-(piperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  融合硫内酯和喹啉支架：新的潜在抗结核结合物

  摘要：

  结核病感染构成了严峻的挑战，特别是由于耐药分枝杆菌菌株的出现，凸显了开发新药的必要性。我们报告了二十四种新化合物，这些化合物是通过将硫内酯和喹啉支架聚合而设计和合成的，作为潜在的抗结核实体。细菌测定表明，其中一种缀合物 4f 是一种高效分子，最低抑菌浓度 (MIC) 值为 0.5 μg/mL，与一线药物相当。值得注意的是，缀合物 4f 对利福平和多重耐药分枝杆菌菌株表现出相似的效力，同时对正常细胞表现出很小的毒性。体内研究证明了该缀合物进一步开发的巨大潜力。最后，对四个不同靶点进行了分子对接研究，以阐明可能的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137255

文献信息

• [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS WITH CYCLIC BRIDGING UNIT FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS AYANT UNE UNITÉ PONTANTE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2012041872A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to the preparation of the N-heteroaryl compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方法，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及N-杂环芳基化合物的制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• Potent and Selective Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Phosphorylation. 3. Replacement of Quinazoline Moiety and Improvement of Metabolic Polymorphism of 4-[4-(<i>N</i>-Substituted (thio)carbamoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline Derivatives
  作者：Kenji Matsuno、Junko Ushiki、Takashi Seishi、Michio Ichimura、Neill A. Giese、Jin-Chen Yu、Shusuke Takahashi、Shoji Oda、Yuji Nomoto

  DOI：10.1021/jm020505v

  日期：2003.11.1

  10 microM). Regarding replacements of quinazoline by other heterocyclic rings, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (39a, IC(50) = 0.17 microM) and quinoline (IC(50) of 40a is 0.18 microM; IC(50) of 40b is 0.09 microM) derivatives showed potent activity. Isoquinoline and some pyridopyrimidine derivatives were completely inactive; therefore, 1-aza has an important role. Also 7-aza and 8-aza substitution on the

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-
• Design and synthesis of 4-piperazinyl quinoline derived urea/thioureas for anti-breast cancer activity by a hybrid pharmacophore approach
  作者：Raja Solomon Viswas、Sheetal Pundir、Hoyun Lee

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571055

  日期：2019.1.1

  breast cancer cells. Compound 23 (4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazine-1-carbothioic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide) (RL-15) is especially desirable, since its antigrowth/cell-killing activity is 7-11 fold higher on cancer than non-cancer cells. Data from cell biological studies demonstrated that cancer cells compromised plasma membrane integrity in the presence of compound 23. The cancer cell-specific

  摘要 为了提高抗乳腺癌活性，通过药效团混合方法设计并合成了一系列基于尿素/硫脲支架的新系列4-哌嗪基喹啉衍生物。然后，我们检查了它们对三种人类乳腺肿瘤细胞系（MDA-MB231、MDA-MB468 和 MCF7）以及两种非癌乳腺上皮细胞系（184B5 和 MCF10A）的抗增殖作用。在所检查的26种新化合物中，5、9、17、18、21、23和29对乳腺癌细胞显示出显着改善的抗增殖活性。化合物23 (4-(7-氯-喹啉-4-基)-哌嗪-1-硫代碳酸(2-吗啉-4-基-乙基)-酰胺)(RL-15)是特别理想的，因为其抗生长/对癌症细胞的细胞杀伤活性比非癌细胞高 7-11 倍。细胞生物学研究的数据表明，在化合物23存在的情况下，癌细胞会损害质膜的完整性。化合物23在细胞培养中显示的癌细胞特异性特性经受住了体内测试，该化合物可以成为有效且安全的抗癌药物的优秀先导。
• [EN] QUINOLINE SULFONYL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA SULFONYLE QUINOLÉINE ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ADVANCED MEDICAL RES INST OF CANADA

  公开号：WO2014134705A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present disclosure relates to quinoline sulfonyl compounds, compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of cancer. In particular, the present disclosure includes compounds of Formula (I), and compositions and uses thereof.

  本公开涉及喹啉磺酰化合物，包含这些化合物的组合物及其用途，特别是用于癌症治疗。具体而言，本公开包括式（I）的化合物，以及其组合物和用途。
• [EN] QUINOLYLPIPERAZINO SUBSTITUTED THIOLACTONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOLACTONE À SUBSTITUTION QUINOLYLPIPÉRAZINO, ET PROCÉDÉ D'ÉLABORATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011138666A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides compounds of general formulae A, useful as potential anti-tubercular agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and a process for the preparation thereof. Formula (A).

  本发明提供通式A的化合物，可用作潜在的抗结核药物，用于对抗结核分枝杆菌H37Rv和耐药结核分枝杆菌，并提供其制备方法。通式A如下：