methyl 2-oxo-2,5,6,7,8,10-heptahydrocycloocta[b]pyran-3-ylcarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,5,6,7,8,10-heptahydrocycloocta[b]pyran-3-ylcarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-3-carboxylate；methyl 2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UJUNNBAIGVHDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-methoxyethoxy)ethene 、 methyl 2-oxo-2,5,6,7,8,10-heptahydrocycloocta[b]pyran-3-ylcarboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(2'-methoxyethoxy)-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-3-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应合成2,3-二取代5,6,7,8-四氢萘及相关结构

  摘要：

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41449
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以57%的产率得到methyl 2-oxo-2,5,6,7,8,10-heptahydrocycloocta[b]pyran-3-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应合成2,3-二取代5,6,7,8-四氢萘及相关结构

  摘要：

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41449

文献信息

• Novel Skeleton Transformation Reaction of α-Pyrone Derivatives to Spirobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives Using Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Takuya Miura、Navnath Dnyanoba Yadav、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1021/ol302942m

  日期：2012.12.7

  transformation reaction using dimethylsulfoxonium methylide, a novel reaction was identified by which 5,6,7,8-tetrahydrocoumarin with the electron-withdrawing group at C3 was led to the spirobicyclo[3.1.0]hexane-cyclohexane derivative. Moreover, by establishing the scope of this reaction, it was confirmed that it is possible to apply this reaction to not only ring-fused α-pyrone derivatives but also a

  通过应用使用二甲基亚砜基的亚甲基进行的骨架转化反应，鉴定出一种新的反应，该反应通过将在C3处具有吸电子基团的5,6,7,8-四氢香豆素生成螺双环[3.1.0]己烷-环己烷衍生物。此外，通过确定该反应的范围，已证实不仅可以以中等至良好的产率将该反应应用于环稠合的α-吡喃酮衍生物，而且还可以应用于烷基链取代的α-吡喃酮衍生物。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyls and Related Structures via Diels-Alder Reaction
  作者：Jochen Ammenn、Theo Schotten、Frank Janowski、Angelika Schmidt、Kirsten Hinrichsen

  DOI：10.1055/s-2003-41449

  日期：——

  6,7,8-tetrahydronaphthyl analogues have been synthesized via vinylation of cyclic ketones, subsequent lactonisation and thermally induced, inverse electron demand hetero Diels-Alder reaction. The diversity of the obtained products derives from the multiplicity of cyclic ketones and from the variety of dienophiles of the Diels-Alder reaction.

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。