Trimethylsilyl O-(trimethylsilyl)formhydroxamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilyl O-(trimethylsilyl)formhydroxamate
• 英文别名: trimethylsilyl (1E)-N-trimethylsilyloxymethanimidate
• 化学式: C₇H₁₉NO₂Si₂
• 分子量: 205.404
• InChiKey: WLLDJXYAMDHTKY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 Trimethylsilyl O-(trimethylsilyl)formhydroxamate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到N-<2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)propyl>formhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes

  摘要：

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。

  DOI：

  10.1039/p19960000883
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-羟基甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到Trimethylsilyl O-(trimethylsilyl)formhydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes

  摘要：

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。

  DOI：

  10.1039/p19960000883

文献信息

• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。
• Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Robert W. Steele、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000883

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)formamide reacts with aldehydes in refluxing chloroform, or at room temperature with catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, to give 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes; similar results are obtained with other bis(trimethylsilyl)amides, but surprisingly not with bis(trimethylsilyl)acetamide, and addition of bis(trimethylsilyl)formamide to ketones and acetals can also be accomplished using TMS triflate as catalyst.

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。