2-Sec-butyl-N-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Sec-butyl-N-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-butan-2-yl-N-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XJOLZMGQMLLCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Sec-butyl-N-methoxybenzamide 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以71 %的产率得到3-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  铁/光氧化还原双催化酰基氮烯基 C-O 键形成苯酞

  摘要：

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。

  DOI：

  10.1039/d2cc04917a
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 草酰氯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-Sec-butyl-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights

  摘要：

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03488