单琥珀酰甘氨酸乙酯 | 69622-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 单琥珀酰甘氨酸乙酯
• 英文名称: monosuccinyl glycine ethyl ester
• 英文别名: N-<3-(Carboxy)-propionyl>-glycin-ethylester；N-(3-carboxy-propionyl)-glycine ethyl ester；N-Aethoxycarbonylmethyl-succinamidsaeure；N-(3-Carboxy-propionyl)-glycin-aethylester；4-[(2-Ethoxy-2-oxoethyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 69622-18-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: OSHOVSXLUPWJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单琥珀酰甘氨酸乙酯 生成 4-(羧甲基氨基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Approach to the use of benzylpenicillin acylase for configurational correlations of amino compounds. 2. Hydrolysis of N-(p-aminophenylacetyl) derivatives of some chiral primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a040
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-胺基乙酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 生成 单琥珀酰甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Succinamido Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01057a021

文献信息

• Requirement for Hydrogen-Bonding Cooperativity in Small Polyamides:  A Combined VT-NMR and VT-IR Investigation
  作者：Benjamin W. Gung、Zhaohai Zhu、Dong Zou、Brian Everingham、Agozie Oyeamalu、Rachael M. Crist、Joseph Baudlier

  DOI：10.1021/jo971831z

  日期：1998.8.1

  bond strength for the terminal NH (DeltaH = -3.1 +/- 0.5 kcal/mol) and for the internal NH (DeltaH = -2.8 +/- 0.5 kcal/mol). The increased hydrogen bond strength is taken as evidence for hydrogen-bonding cooperativity from the two mutually enhanced individual hydrogen bonds. A near linear NH--O bond angle is required for this effect.

  对于九种具有不同连接链长度的三酰胺的小型组合文库，已经完成了对氯仿中分子内氢键的研究。三酰胺的起始原料是三种二酸（琥珀酸，戊二酸和己二酸）和三种氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）。对于较小的三酰胺（1和4），确定了从头到尾类型的折叠模式。从头到尾的折叠模式的偏爱可以通过最佳氢键几何结构的能量优势来解释，其中NH--O键角接近线性。含β-丙氨酸的三酰胺2、5和8对分子内氢键具有抵抗力，尤其是对最邻近的氢键具有抵抗力。在较低的温度下 三酰胺2和5表现出少量的头到尾类型的折叠，而三酰胺8表现出大量的分支构象。三酰胺6、7和9优选涉及最近邻氢键的双环结构。九元环大得足以容纳接近线性的NH-O键角。熵效应可能是导致九元环相对于十二元环或十四元环偏好的原因。三酰胺9中氢键的增强作用是巨大的，并且两个NH对化学位移的温度依赖性都非常大（末端和内部NH质子分别为-15 ppb / K和-13.3 ppb
• The Synthesis of Poly-α-amino Acids in Anhydrous Hydrogen Fluoride¹
  作者：Kenneth D. Kopple、Joseph J. Katz

  DOI：10.1021/ja01604a068

  日期：1956.12
• Approach to the use of benzylpenicillin acylase for configurational correlations of amino compounds. 2. Hydrolysis of N-(p-aminophenylacetyl) derivatives of some chiral primary amines
  作者：Domenico Rossi、Anna Calcagni、Aurelio Romeo

  DOI：10.1021/jo01327a040

  日期：1979.6
• The Preparation of Succinamido Peptides¹
  作者：Casimir Berse、Lucien Piché、Louis Lachance、Gaétan Laflamme

  DOI：10.1021/jo01057a021

  日期：1962.10