4-fluoro-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide | 331434-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• CAS: 331434-05-0
• 化学式: C₉H₇FN₄O
• mdl: MFCD00448017
• 分子量: 206.179
• InChiKey: QNLTTXQVAMGCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  18.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对氟碘苯 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到4-fluoro-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基化高产率合成N-三唑基羧酰胺

  摘要：

  在4-氨基-4H -1,2,4-三唑作为N-亲核试剂存在下，烯基和芳基碘化物的氨基羰基化反应在钯催化剂的存在下进行。两种类型的底物均显示出对羧酰胺的高化学选择性，即。实际上，没有发生一氧化碳双插入导致2-酮羧酰胺发生的情况。结果已根据氨基羰基化的机理进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.017

文献信息

• High-yielding synthesis of N -triazolyl carboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.017

  日期：2017.11

  Aminocarbonylation of alkenyl and aryl iodides in the presence of 4-amino-4H-1,2,4-triazole as N-nucleophile was carried out in the presence of palladium catalysts. Both types of substrates have shown high chemoselectivity toward carboxamides, i.e. practically no double carbon monoxide insertion resulting in 2-ketocarboxamides took place. The results have been rationalised on the basis of mechanistic

  在4-氨基-4H -1,2,4-三唑作为N-亲核试剂存在下，烯基和芳基碘化物的氨基羰基化反应在钯催化剂的存在下进行。两种类型的底物均显示出对羧酰胺的高化学选择性，即。实际上，没有发生一氧化碳双插入导致2-酮羧酰胺发生的情况。结果已根据氨基羰基化的机理进行了合理化。