(S)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)butanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)butyramide；(3S)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)butanamide
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: GRBOWQRDUNTNHL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 (2E)-N-benzylbut-2-enamide 在 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.02h， 以77%的产率得到(S)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  手性纳米粒子/路易斯酸作为α，β-不饱和酰胺不对称1,4-加成芳硼酸的协同催化剂

  摘要：

  已经开发了由手性Rh / Ag纳米粒子和Sc（OTf）3组成的协同催化剂，可有效催化芳基硼酸与α，β-不饱和酰胺的不对称1,4加成反应。由于酰胺底物的低反应性，该反应被认为是最具挑战性的反应之一。在催化剂的低负载量（＜0.5mol％）的存在下，新型催化剂为所需产物提供了优异的对映选择性（＞ 98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201601559

文献信息

• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。
• Efficient access to chiral β-arylamides via asymmetric 1,4-additions of potassium trifluoro(organo)borates
  作者：Mathieu Pucheault、Valérie Michaut、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.075

  日期：2004.6

  This paper describes an efficient enantioselective conjugate addition of highly stable potassium trifluoro(organo)borates to α,β-unsaturated amides. This reaction, catalyzed by chiral rhodium(I) complexes affords Michael adducts with high yields and enantiomeric excesses up to 95%.

  本文描述了高效稳定的对映选择性共轭加成物，将高稳定度的三氟（有机）硼酸钾加到α，β-不饱和酰胺上。手性铑（I）配合物催化的该反应可提供高收率的迈克尔加合物，对映体过量最高可达95％。