tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)azetidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(4-chlorophenyl)azetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: PMHPTXJQUBESIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-氯苯基)氮杂环丁烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）化合物及其在治疗中的应用，例如在治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。

  公开号：

  WO2019034702A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)氯苯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 trimethylsilyl(cumyl) peroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• Site-Selective C–H alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c03459

  日期：2021.6.2

  undirected para-selective two-step C–H alkylation of complex arenes useful for late-stage functionalization. The combination of a site-selective C–H thianthrenation with palladium-catalyzed reductive electrophile cross-coupling grants access to a diverse range of synthetically useful alkylated arenes which cannot be accessed otherwise with comparable selectivity, diversity, and practicality. The robustness

  在此，我们提出了复杂芳烃的非定向对位选择性两步C-H烷基化，可用于后期功能化。位点选择性 C-H 噻蒽醌化与钯催化的还原亲电试剂交叉偶联相结合，可以得到多种合成上有用的烷基化芳烃，而这些烷基化芳烃是无法以其他方式获得的，具有相当的选择性、多样性和实用性。两个复杂片段的基于铊的还原偶联进一步证明了这种转化的稳健性。
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS FGFR INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20210171535A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to tricyclic heterocycles, and pharmaceutical compositions of the same, that are inhibitors of the FGFR enzyme and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本公开涉及三环杂环化合物及其药物组合物，这些化合物是FGFR酶的抑制剂，可用于治疗FGFR相关疾病，如癌症。
• Correction to “Site-Selective C–H Alkylation of Complex Arenes by a Two-Step Aryl Thianthrenation-Reductive Alkylation Sequence”
  作者：Beatrice Lansbergen、Paola Granatino、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c06057

  日期：2021.7.14

  alkylation of aryl thianthrenium salts. Yields of thianthrenation were obtained from refs 5b, 6a, 6b, 6c, 6d, and 6e. aGeneral conditions unless otherwise noted: aryl thianthrenium salt (0.3 mmol), alkyl iodide (0.6 mmol), PdCl2(amphos)2 (15.0 μmol), pyridine (0.15 mmol), DMF (0.3 M). [a]>20:1 ratio of i-PrAr:n-PrAr product. [b]3.0 mmol scale. [c]Pyridine was omitted. [d]Reactions carried with aryl thianthrenium

  页面7912.在我们先前的通信中，我们无意中引起了与蚊蝇醚分子的不正确连接（蚊蝇醚的分子衍生的基片间的，而不是对被画），从化合物省略亚甲基13，并提请化合物的差向异构体20在方案 3。此处显示的更正方案 3 中已更正这些绘图错误。a一般条件，除非另有说明：芳基铪盐 (0.3 mmol)、烷基碘 (0.6 mmol)、PdCl 2 (amphos) 2 (15.0 μmol)、吡啶 (0.15 mmol)、DMF (0.3 M)。[a]>20:1 i- PrAr: n-PrAr 产品。[b]3.0 mmol 刻度。[c]吡啶被省略。[d] 以芳基铪盐 (0.2 mmol) 和 MgCl 2 (3 当量) 作为添加剂进行的反应。蓝色的产量对应于 C–H 硫蒽的产量。橙色的产率对应于芳基铪盐烷基化的产率。从参考文献 5b、6a、6b、6c、6d 和 6e 获得了硫蒽的产量。a一般条件，除非另有说明：芳基铪盐
• A Versatile Route to Unstable Diazo Compounds via Oxadiazolines and their Use in Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Andreas Greb、Jian-Siang Poh、Stephanie Greed、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201710445

  日期：2017.12.22

  Coupling of readily available boronic acids and diazo compounds has emerged recently as a powerful metal-free carbon-carbon bond forming method. However, the difficulty in forming the unstable diazo compound partner in a mild fashion has hitherto limited their general use and the scope of the transformation. Here, we report the application of oxadiazolines as precursors for the generation of an unstable

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。
• Aminoalkyl radicals as halogen-atom transfer agents for activation of alkyl and aryl halides
  作者：Timothée Constantin、Margherita Zanini、Alessio Regni、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1126/science.aba2419

  日期：2020.2.28

  Amines as a gateway to alkyl radicals In recent years, photoredox catalysis driven by blue light has often been used to oxidize carbon centers adjacent to nitrogen. Constantin et al. now show that these aminoalkyl radicals can, in turn, conveniently strip iodine atoms from a variety of alkyl carbons. The new alkyl radicals that result readily undergo deuteration and couplings such as alkylation, allylation

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建