(S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(phenylthio)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: methyl N-[(2S)-3-[methoxy(methyl)amino]-2-methyl-3-oxo-2-phenylsulfanylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: UYGZKSVYMKBHEM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(phenylthio)propanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(aminomethyl)-2-(phenylthio)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硫亲核剂与受阻的氨基磺酸盐的S N 2反应：α-甲基异半胱氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  此处描述的工作表明，五元环状α-甲基异丝氨酸衍生的氨基磺酸盐（R）-1表现为极好的手性结构单元，可通过S N 2攻击四级碳上的硫亲核试剂进行开环反应。作为该方法的综合应用，并证明该氨基磺酸盐是有价值的原料，已经进行了两种新的α-甲基异半胱氨酸衍生物的合成，以弥补缺乏掺入半胱氨酸的α-和β-甲基化氨基酸的不足。或异半胱氨酸骨架。这些化合物是两个新的α，α-二取代的β氨基酸（β 2,2 -氨基酸），以及合成路线涉及亲核开环，接着通过酸水解。

  DOI：

  10.1021/jo051632c
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 methyl (R)-5-(methoxymethylcarbamoyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  硫亲核剂与受阻的氨基磺酸盐的S N 2反应：α-甲基异半胱氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  此处描述的工作表明，五元环状α-甲基异丝氨酸衍生的氨基磺酸盐（R）-1表现为极好的手性结构单元，可通过S N 2攻击四级碳上的硫亲核试剂进行开环反应。作为该方法的综合应用，并证明该氨基磺酸盐是有价值的原料，已经进行了两种新的α-甲基异半胱氨酸衍生物的合成，以弥补缺乏掺入半胱氨酸的α-和β-甲基化氨基酸的不足。或异半胱氨酸骨架。这些化合物是两个新的α，α-二取代的β氨基酸（β 2,2 -氨基酸），以及合成路线涉及亲核开环，接着通过酸水解。

  DOI：

  10.1021/jo051632c