1-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)indolin-7-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)indolin-7-amine
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-7-amine；1-(3-methoxyphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-7-amine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: XGBFWMCQPDXPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)indolin-7-amine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-(((1-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)indolin-7-yl)amino)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳磺酰基吲哚-苯甲酰胺类新药，具有抑制组蛋白脱乙酰基酶的作用

  摘要：

  我们报告基于1-芳基磺酰基吲哚的苯甲酰胺的结构活性关系。苯甲酰胺（9）表现出显着的微管蛋白抑制作用，IC 50值为1.1μM，优于康培他汀A-4（3），并且对多种癌细胞具有显着的抗增殖活性，包括具有IC的MDR阳性细胞系50值分别为49 nM（KB），79 nM（A549），63 nM（MKN45），64 nM（KB-VIN10），43 nM（KB-S15）和46 nM（KB-7D）。化合物的双重抑制潜力9被发现，因为它显示出在比较针对HDAC1，2和6显著抑制潜力到MS-275（6）。9的一些关键交互通过分子建模已经找出了具有微管蛋白活性位点的氨基酸残基和具有HDAC 1同工型的氨基酸残基的化合物。化合物9在人非小细胞肺癌A549异种移植模型以及B细胞淋巴瘤BJAB异种移植肿瘤模型中也显示出显着的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.066
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)indolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  1-芳磺酰基吲哚-苯甲酰胺类新药，具有抑制组蛋白脱乙酰基酶的作用

  摘要：

  我们报告基于1-芳基磺酰基吲哚的苯甲酰胺的结构活性关系。苯甲酰胺（9）表现出显着的微管蛋白抑制作用，IC 50值为1.1μM，优于康培他汀A-4（3），并且对多种癌细胞具有显着的抗增殖活性，包括具有IC的MDR阳性细胞系50值分别为49 nM（KB），79 nM（A549），63 nM（MKN45），64 nM（KB-VIN10），43 nM（KB-S15）和46 nM（KB-7D）。化合物的双重抑制潜力9被发现，因为它显示出在比较针对HDAC1，2和6显著抑制潜力到MS-275（6）。9的一些关键交互通过分子建模已经找出了具有微管蛋白活性位点的氨基酸残基和具有HDAC 1同工型的氨基酸残基的化合物。化合物9在人非小细胞肺癌A549异种移植模型以及B细胞淋巴瘤BJAB异种移植肿瘤模型中也显示出显着的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.066

文献信息

• 1-Arylsulfonyl indoline-benzamides as a new antitubulin agents, with inhibition of histone deacetylase
  作者：Mei-Jung Lai、Ritu Ojha、Mei-Hsiang Lin、Yi-Min Liu、Hsueh-Yun Lee、Tony Eight Lin、Kai-Cheng Hsu、Chi-Yen Chang、Mei-Chuan Chen、Kunal Nepali、Jang-Yang Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.066

  日期：2019.1

  46 nM (KB-7D). Dual inhibitory potential of compound 9 was found as it demonstrated significant inhibitory potential against HDAC1, 2 and 6 in comparison to MS-275 (6). Some key interactions of 9 with the amino acid residues of the active site of tubulin and with amino acid residues of HDAC 1 isoform have been figured out by molecular modeling. Compound 9 also demonstrated significant in vivo efficacy in

  我们报告基于1-芳基磺酰基吲哚的苯甲酰胺的结构活性关系。苯甲酰胺（9）表现出显着的微管蛋白抑制作用，IC 50值为1.1μM，优于康培他汀A-4（3），并且对多种癌细胞具有显着的抗增殖活性，包括具有IC的MDR阳性细胞系50值分别为49 nM（KB），79 nM（A549），63 nM（MKN45），64 nM（KB-VIN10），43 nM（KB-S15）和46 nM（KB-7D）。化合物的双重抑制潜力9被发现，因为它显示出在比较针对HDAC1，2和6显著抑制潜力到MS-275（6）。9的一些关键交互通过分子建模已经找出了具有微管蛋白活性位点的氨基酸残基和具有HDAC 1同工型的氨基酸残基的化合物。化合物9在人非小细胞肺癌A549异种移植模型以及B细胞淋巴瘤BJAB异种移植肿瘤模型中也显示出显着的体内功效。