1-((2-nitrophenyl)thio)-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)thio)-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 1-(2-nitrophenylsulfanyl)-9-(pyrimidin-2-yl)carbazole；1-(2-Nitrophenyl)sulfanyl-9-pyrimidin-2-ylcarbazole；1-(2-nitrophenyl)sulfanyl-9-pyrimidin-2-ylcarbazole
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 398.445
• InChiKey: DREIAAATYFBQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 copper diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-((2-nitrophenyl)thio)-9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的咔唑衍生物和相关的N杂环化合物的巯基化†

  摘要：

  铜介导的咔唑衍生物通过C（sp 2）–H键断裂与二硫键直接硫醇化反应，用于合成二芳基和烷基芳基硫醚。该反应显示出对各种官能团的宽容度，从而以高收率获得了产物，而没有任何添加剂或配体，并且可以容易地扩展到以令人满意的收率合成带有苯并[ h ]喹诺酮，2-苯基喹啉或吲哚部分的硫醚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04965b

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Intermolecular C–H Chalcogenation of Arenes
  作者：Renhua Qiu、Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo502402d

  日期：2015.1.2

  Palladium catalyzes the intermolecular chalcogenation of carbazole, 2-phenylpyridine, benzo[h]quinolone, and indole derivatives with disulfides and diselenides via selective C-H bond cleavage, providing a convenient route to thio and selenoethers.
• Copper-mediated thiolation of carbazole derivatives and related N-heterocycle compounds
  作者：Longzhi Zhu、Xin Cao、Renhua Qiu、Takanori Iwasaki、Vutukuri Prakash Reddy、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c5ra04965b

  日期：——

  The copper-mediated direct thiolation of carbazole derivatives with disulfides via C(sp2)–H bond cleavage was developed for synthesizing diaryl and alkyl aryl sulfides. This reaction exhibits wide tolerance toward various functional groups giving the products in good yields without any additives or ligands, and can be easily extended to the synthesis of thioethers carrying a benzo[h]quinolone, 2-phenylquinoline

  铜介导的咔唑衍生物通过C（sp 2）–H键断裂与二硫键直接硫醇化反应，用于合成二芳基和烷基芳基硫醚。该反应显示出对各种官能团的宽容度，从而以高收率获得了产物，而没有任何添加剂或配体，并且可以容易地扩展到以令人满意的收率合成带有苯并[ h ]喹诺酮，2-苯基喹啉或吲哚部分的硫醚。