(2R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenylmethoxy-2H-pyran-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: DELTWTXLUVJWST-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz重排产物的铱催化动态动力学立体选择性烯丙基醚化

  摘要：

  我们最近为Achmatowicz重排产物开发了一种新型的Ir催化的动态动力学异构化反应。在此更新中，我们表明，在适当的配体和添加剂存在下，源自Achmatowicz重排的产物也可以进行Ir催化的动态动力学烯丙基醚化反应，从而提供用于合成碳水化合物的有用中间体。亚磷酸三苯酯配体的添加关闭了异构化途径并促进了烯丙基醚化途径。磷酸二苯酯的加入改善了加成反应的非对映选择性。有趣的是，与对空间要求较低的醇亲核试剂相比，对空间要求较高的醇亲核试剂观察到相反的非对映选择性。该方法还适用于几种2的合成

  DOI：

  10.1002/adsc.201700950
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (-)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  乳醇的手性催化剂，定向动态动力学立体选择性酰化的从头合成碳水化合物

  摘要：

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02641